CAS 74244-17-0
:N~2~-(tert-butoxycarbonyl)-L-alpha-asparagin
Beschreibung:
N~2~-(tert-butoxycarbonyl)-L-alpha-asparagin, allgemein bekannt als Boc-Asn, ist ein Derivat der Aminosäure Asparagin, das durch das Vorhandensein einer tert-Butoxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe am Stickstoffatom der Seitenkette gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verbessert die Stabilität und Löslichkeit des Moleküls, was es nützlich für die Peptidsynthese und andere biochemische Anwendungen macht. Die Boc-Gruppe ist eine gängige Schutzgruppe in der organischen Synthese, die selektive Reaktionen ermöglicht, ohne die funktionellen Gruppen der Aminosäure zu stören. Boc-Asn ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Feststoff, löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Methanol, und zeigt einen neutralen pH-Wert in Lösung. Seine Struktur umfasst sowohl eine Amino- als auch eine Carbonsäurefunktion, was zu seinen Eigenschaften als Zwitterion bei physiologischem pH beiträgt. Die Verbindung wird in der Synthese von Peptiden und Proteinen verwendet, insbesondere im Kontext der Festphasenpeptidsynthese, wo Schutzgruppen entscheidend sind, um die Reaktivität während der Assemblierung komplexer Moleküle zu steuern.
Formel:C9H16N2O5
InChl:InChI=1/C9H16N2O5/c1-9(2,3)16-8(15)11-5(7(10)14)4-6(12)13/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,14)(H,11,15)(H,12,13)/t5-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](CC(=O)O)C(=N)O)O
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