CAS 74808-10-9

α-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetat 1-(2,2,2-trichlorethanimidat)

Beschreibung:

α-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetat 1-(2,2,2-trichlorethanimidat) ist ein Derivat von Glukose, spezifisch eine acetylierte Form von α-D-Glucopyranose. Diese Verbindung weist mehrere Acetylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 auf, was ihre Lipophilie und Stabilität im Vergleich zu unmodifizierter Glukose erhöht. Die Anwesenheit der 1-(2,2,2-Trichlorethanimidat)-Gruppe zeigt an, dass sie für eine spezifische Reaktivität entworfen wurde, wahrscheinlich in Glykosylierungsreaktionen, was sie in der synthetischen organischen Chemie und der Kohlenhydratchemie nützlich macht. Die Trichlorethanimidat-Gruppe fungiert als Abgangsgruppe und erleichtert die Bildung von glykosidischen Bindungen. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in organischen Lösungsmitteln löslich, was ihre modifizierte Struktur widerspiegelt. Ihre Anwendungen können die Verwendung in der Synthese von Oligosacchariden oder Glykoproteinen umfassen, wo kontrollierte Glykosylierung entscheidend ist. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Sicherheitsvorkehrungen aufgrund potenzieller Gefahren, die mit ihren Komponenten verbunden sind, erforderlich.

Formel: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀

InChl: InChI=1S/C16H20Cl3NO10/c1-6(21)25-5-10-11(26-7(2)22)12(27-8(3)23)13(28-9(4)24)14(29-10)30-15(20)16(17,18)19/h10-14,20H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=IBUZGVQIKARDAF-RKQHYHRCSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C(Cl)(Cl)Cl)=N)O[C@H](COC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O

Synonyme:

• 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Alpha-D-Glucopyranosyl Trichloroacetimidate
• 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-glucopyranosyltrichloroacetimidate
• 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose trichloroacetimidate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)
• α-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)
• 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• Tetra-O-acetyl-α-D-glucose trichloroacetimidate

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate

CAS: 74808-10-9

Formel: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 492.6897

Ref: IN-DA005SXS

α-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate

CAS: 74808-10-9

α-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 492.69g/mol

Ref: 54-OR1007755

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate

CAS: 74808-10-9

Molekulargewicht: 492.69

Ref: 7W-GC3403

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 74808-10-9

Stability Hygroscopic, Water Sensitive
Applications 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate is a useful reagent for the synthesis of natural glycosides (Isosyringinoside and glucopyranosyL-​glucopyranosyl-​hydroxy phenylethanol I).
References Dong, H., et al.: Carbohydrate Research, 499, 108200 (2021)

Formel: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 492.69

Ref: TR-T281450

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate

CAS: 74808-10-9

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (2TG) is a mannose targeting agent that can be used to target specific cells in the body. This compound has been shown to inhibit the growth of cancer cells and induce photodynamic therapy. 2TG is a conjugate that consists of a 6-phosphate group attached to an acetylated mannose molecule. The 6-phosphate group is an important feature for tumor targeting, as it allows for the attachment of other molecules such as monoclonal antibodies and drugs. 2TG functions by binding with high affinity to glycoproteins on the surface of cancer cells and animal tissues. These glycoproteins are found in large quantities on the surface of cancer cells and animal tissue, which makes them good targets for anti-cancer drug development.

Formel: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 492.69 g/mol

Ref: 3D-MT04863

α-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate

CAS: 74808-10-9

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 491.02

Ref: 10-F554478