CAS 7481-88-1

2′,3′-Didehydro-2′,3′-didesoxycytidin

Beschreibung:

2′,3′-Didehydro-2′,3′-didesoxycytidin, allgemein bekannt als ddC, ist ein synthetisches Nukleosidanalogon der Cytidin. Es ist gekennzeichnet durch das Fehlen der 2′- und 3′-Hydroxylgruppen am Ribosezucker, was zu seiner Rolle als antivirales Mittel beiträgt, insbesondere bei der Behandlung von HIV. Die Verbindung zeigt einen einzigartigen Wirkmechanismus, indem sie die reversen Transkriptase hemmt, ein Enzym, das für die virale Replikation entscheidend ist. ddC wird typischerweise in seiner Phosphatform verabreicht, was seine Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit erhöht. Die Substanz ist bekannt für ihre potenziellen Nebenwirkungen, einschließlich peripherer Neuropathie und gastrointestinaler Störungen. Ihre chemische Struktur umfasst eine Pyrimidinbasis, die für ihre Interaktion mit viraler RNA entscheidend ist. Aufgrund ihrer spezifischen Modifikationen ist ddC weniger anfällig für den Abbau durch zelluläre Enzyme, was eine verlängerte Aktivität im Körper ermöglicht. Insgesamt stellt 2′,3′-Didehydro-2′,3′-didesoxycytidin eine wichtige Klasse von antiviralen Medikamenten dar, die erheblich zur Behandlung von HIV/AIDS beigetragen haben.

Formel: C₉H₁₁N₃O₃

InChl: InChI=1/C9H11N3O3.C8H12N4O5/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8;9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h1-4,6,8,13H,5H2,(H2,10,11,14);2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t6-,8+;3-,4-,5-,8-/m01/s1

InChI Key: InChIKey=OOBICGOWICFMIX-POYBYMJQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)C=C2)C=CC(N)=N1

Synonyme:

• 2′-Cytidinene, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-
• 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxycytidine
• 2′,3′-Dideoxycytidin-2′-ene
• Cytosine, 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
• 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine
• 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2-pentenofuranosyl)-4-aminopyrimidin-2(1H)-one
• Zalcitabine Related Compound A (2'',3''-Didehydro-2'',3''-dideoxycytidine) (1724317)
• D4C
• Zalcitabine Related Compound A(Secondary Standards traceble to USP)
• 2',3'-dideoxycytidinene
• Cytidine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-
• Dideoxycytidinene
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C
• 2,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy-cytidin
• Zalcitabine Related CoMpound A
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C, HIV-1 inhibitor (related compound A of Zalcitabine)
• ZALCITABINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (2',3'-DIDEHYDRO-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE)
• 2’,3’-dideoxy-2’,3’-didehydrocytidine

Dideoxycytidinene

CAS: 7481-88-1

Nucleoside Derivatives - Didehydro-nucleoside; Drugs and Inhibitors; Related compound A of Zalcitabine

Formel: C₉H₁₁N₃O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 209.2

Ref: TM-TNU0996

Dideoxycytidinene

Kontrolliertes Produkt

CAS: 7481-88-1

Stability Hygroscopic
Applications Dideoxycytidinene, can be used for the synthesis of Zalcitabine (Z140000), which is pyrimidine nucleoside analogue with antiviral activity.
References van der Vliet, P.C. and Kwant, M.M.: Biochemistry, 20, 2628 (1981), Mitsuya, H., Broder, S.: Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 83, 1911 (1986), Starnes, M.C., and Cheng, Y.: J. Biol. Chem., 262, 988 (1987),

Formel: C₉H₁₁N₃O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 209.20

Ref: TR-D439880

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine

CAS: 7481-88-1

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine (ddC) is a nucleoside analog that is used in the treatment of hepatitis B and C. This drug inhibits the reverse transcriptase enzyme and has cytostatic effects on viruses, for example, by preventing cell division. 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine also inhibits viral replication by acting as an antigen and inducing antibody production. This drug binds to a variety of enzymes, including preparations of cellular enzymes, human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1), and reverse transcriptase. The effective dose of ddC is 300 mg/day given orally.

Formel: C₉H₁₁N₃O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 209.2 g/mol

Ref: 3D-ND144874

Zalcitabine Related Compound A (2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine) (DISCONTINUED)

CAS: 7481-88-1

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Formel: C₉H₁₁N₃O₃

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 209.08004

Ref: 45-1724317