CAS 75057-97-5

Descarbamoylnovobiocin

Beschreibung:

Descarbamoylnovobiocin ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Antibiotika gehört, die als Aminocoumarine bekannt sind. Es wird aus Novobiocin abgeleitet, das von dem Bakterium *Streptomyces niveus* produziert wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die bakterielle DNA-Gyrase zu hemmen, ein essentielles Enzym für die DNA-Replikation und -Transkription in Bakterien, was sie gegen eine Reihe von grampositiven Bakterien wirksam macht. Descarbamoylnovobiocin weist im Vergleich zu anderen Antibiotika ein relativ niedriges Toxizitätsprofil auf, was es zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie macht. Seine Struktur weist einen Coumarin-Kern auf, der durch die Entfernung der Carbamoylgruppe modifiziert wird, was zu seinen einzigartigen Eigenschaften führt. Die Verbindung wird typischerweise auf ihre potenziellen Anwendungen bei der Behandlung von bakteriellen Infektionen und ihre Rolle beim Verständnis der Mechanismen der Antibiotikaresistenz untersucht. Darüber hinaus könnte sie Implikationen in der Forschung zur Krebstherapie haben, da einige Studien darauf hindeuten, dass sie die Zellproliferation beeinflussen kann. Insgesamt stellt Descarbamoylnovobiocin eine bedeutende Verbindung im Bereich der Antibiotika-Forschung und -Entwicklung dar.

Formel: C₃₀H₃₅NO₁₀

InChl: InChI=1S/C30H35NO10/c1-14(2)7-8-16-13-17(9-11-19(16)32)27(36)31-21-22(33)18-10-12-20(15(3)25(18)40-28(21)37)39-29-24(35)23(34)26(38-6)30(4,5)41-29/h7,9-13,23-24,26,29,32-35H,8H2,1-6H3,(H,31,36)/t23-,24+,26+,29+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=UZHGFJZFJRMSOS-NANZAVOOSA-N

SMILES: CC1=C2C(C(O)=C(NC(=O)C3=CC(CC=C(C)C)=C(O)C=C3)C(=O)O2)=CC=C1O[C@H]4[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC)C(C)(C)O4

Synonyme:

• Descarbamylnovobiocin
• Decarbamylnovobiocin
• Benzamide, N-[7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-
• Benzamide, N-[7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-
• N-[7-[(6-Deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)benzamide

Descarbamylnovobiocin

CAS: 75057-97-5

Descarbamylnovobiocin is a synthetic derivative of the antibiotic novobiocin, which is originally sourced from Streptomyces species. As a derivative, it modifies certain structural elements of the parent compound to potentially enhance or alter its antimicrobial properties. Its mode of action is primarily through the inhibition of bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV, essential enzymes for DNA replication and cell division. By impeding these enzymes, descarbamylnovobiocin disrupts the supercoiling of bacterial DNA, thereby inhibiting bacterial growth and proliferation.

Formel: C₃₀H₃₅NO₁₀

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 569.6 g/mol

Ref: 3D-ADA05797