CAS 751-97-3

Rolitetracyclin

Beschreibung:

Rolitetracyclin ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Klasse der Tetracycline gehört und durch seine Fähigkeit gekennzeichnet ist, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen. Es wird aus dem Naturprodukt Chlortetracyclin abgeleitet und zeigt einen ähnlichen Wirkmechanismus, indem es an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet und somit die Anheftung von Aminoacyl-tRNA an das Ribosom verhindert. Dieses Antibiotikum ist gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien wirksam, was es nützlich bei der Behandlung verschiedener Infektionen macht. Rolitetracyclin wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für seine relativ gute Absorption und Verteilung im Körper. Seine chemische Struktur weist einen Naphthacen-Kern mit mehreren Hydroxyl- und Dimethylaminogruppen auf, die zu seiner Löslichkeit und biologischen Aktivität beitragen. Wie andere Tetracycline kann es jedoch Nebenwirkungen wie gastrointestinale Störungen und Lichtempfindlichkeit verursachen. Darüber hinaus ist seine Anwendung in bestimmten Bevölkerungsgruppen, wie schwangeren Frauen und kleinen Kindern, aufgrund potenzieller nachteiliger Auswirkungen auf die Knochen- und Zahnentwicklung eingeschränkt. Insgesamt bleibt Rolitetracyclin ein wichtiges Mittel im Arsenal gegen bakterielle Infektionen, insbesondere in Fällen, in denen Resistenzen gegen andere Antibiotika ein Anliegen sind.

Formel: C₂₇H₃₃N₃O₈

InChl: InChI=1S/C27H33N3O8/c1-26(37)13-7-6-8-16(31)17(13)21(32)18-14(26)11-15-20(29(2)3)22(33)19(24(35)27(15,38)23(18)34)25(36)28-12-30-9-4-5-10-30/h6-8,14-15,20,31,33-34,37-38H,4-5,9-12H2,1-3H3,(H,28,36)/t14-,15-,20-,26+,27-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HMEYVGGHISAPJR-IAHYZSEUSA-N

SMILES: O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(NCN3CCCC3)=O)C1=O)(C[C@]4(C(=C2O)C(=O)C=5C([C@@]4(C)O)=CC=CC5O)[H])[H]

Synonyme:

• (2Z,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-2-{hydroxy[(pyrrolidin-1-ylmethyl)amino]methylidene}-6-methyl-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
• (2Z,4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-2-{hydroxy[(pyrrolidin-1-ylmethyl)amino]methylidene}-6-methyl-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
• (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-N-(1-pyrrolidinylmethyl)-2-naphthacenecarboxamide
• (4S,4aS,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-N-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-N-(1-pyrrolidinylmethyl)-
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-N-(1-pyrrolidinylmethyl)-, (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-N-(1-pyrrolidinylmethyl)-, [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)]-
• 4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-N-(1-pyrrolidinylmethyl)-2-naphthacenecarboxamide
• 4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-N-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
• Abricycline
• Bristacin
• N-(1-Pyrrolidinylmethyl)tetracycline
• N-(Pyrrolidinomethyl)tetracycline
• N-(pyrrolidin-1-ylmethyl)tetracycline
• Pyrrolidinylmethyltetracycline
• Reverin
• Rolitetraciclina
• Rolitetracyclin
• Sq 15659
• Superciclin
• Synotodecin
• Syntetrin
• Tetraverin
• Transcycline

Rolitetracycline Trifluoroacetate

CAS: 751-97-3

Formel: C₂₇H₃₃N₃O₈·C₂HF₃O₂

Farbe und Form: Yellow Solid

Molekulargewicht: 527.57 114.02

Ref: 4Z-T-4013

Rolitetracycline

CAS: 751-97-3

Formel: C₂₇H₃₃N₃O₈

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: Yellow to orange or red solid

Molekulargewicht: 527.57

Ref: 7W-GA0375

Rolitetracycline (Technical Grade)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 751-97-3

Applications Rolitetracycline is a tetracycline antibiotic that may be given intravenously or intramuscularly in serious bacterial infections when oral administration is not practicable.
References Choudhary, S., et al.: Chem. Biol. Drug. Des., 80, 693 (2012); Ejim, L., et al.: Nature. Chem. Biol., 7, 348 (2011); Giorgetti, S., et al.: J. Biol. Chem., 286, 2121 (2011);

Formel: C₂₇H₃₃N₃O₈

Farbe und Form: Dark Red To Dark Brown

Molekulargewicht: 527.57

Ref: TR-R640030

Rolitetracycline

CAS: 751-97-3

Rolitetracycline is a semi-synthetic tetracycline antibiotic, which is derived from the natural compound tetracycline. It functions primarily by inhibiting protein synthesis in susceptible bacteria. This is achieved through the binding to the 30S ribosomal subunit, effectively blocking the attachment of aminoacyl-tRNA to the mRNA-ribosome complex, thereby preventing the addition of new amino acids to the nascent peptide chain. As a result, bacterial cell growth is inhibited, leading to bacteriostatic effects.

Formel: C₂₇H₃₃N₃O₈

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 527.57 g/mol

Ref: 3D-AR29566