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CAS 752-61-4

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Digitalis

Beschreibung:
Digitalis ist ein Herzglykosid, das aus den Blättern der Digitalis-Pflanze, allgemein bekannt als Fingerhut, gewonnen wird. Es wird hauptsächlich zur Behandlung von Herzkrankheiten eingesetzt, insbesondere Herzinsuffizienz und Vorhofflimmern, aufgrund seiner Fähigkeit, die Kraft der Herzkontraktionen zu erhöhen und den Herzrhythmus zu regulieren. Die Verbindung weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen Steroidkern mit mehreren Zuckermolekülen gekennzeichnet ist, die zu ihrer Löslichkeit und biologischen Aktivität beitragen. Digitalis wirkt, indem es das Enzym Na+/K+ ATPase hemmt, was zu einem Anstieg der intrazellulären Natrium- und Kalziumkonzentrationen führt und letztendlich die Herzkontraktilität erhöht. Die Pharmakokinetik kann je nach Faktoren wie Formulierung und Stoffwechsel des Patienten variieren, und es hat ein enges therapeutisches Fenster, das eine sorgfältige Überwachung der Blutspiegel erfordert, um Toxizität zu vermeiden. Zu den häufigen Nebenwirkungen können gastrointestinale Störungen, Sehveränderungen und Arrhythmien gehören. Wie bei anderen Herzglykosiden erfordert die Anwendung von Digitalis Vorsicht, insbesondere bei Patienten mit Niereninsuffizienz oder Elektrolytungleichgewichten.
Formel:C36H56O14
InChl:InChI=1S/C36H56O14/c1-16-30(50-32-28(42)27(41)26(40)23(14-37)49-32)31(45-4)29(43)33(47-16)48-19-7-9-34(2)18(12-19)5-6-21-20(34)8-10-35(3)25(17-11-24(39)46-15-17)22(38)13-36(21,35)44/h11,16,18-23,25-33,37-38,40-44H,5-10,12-15H2,1-4H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22+,23-,25+,26-,27+,28-,29-,30+,31-,32+,33+,34+,35-,36+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=CKNOLMVLQUPVMU-YMMLYESFSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@@](C)([C@H]([C@@H](O)C1)C=3COC(=O)C3)CC[C@]4([C@]2(CC[C@]5([C@]4(C)CC[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](OC)[C@@H](O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@@H](C)O6)C5)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • Glucostrospeside
  • Digitalin
  • (3β,5β,16β)-3-[(6-Deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • Digitalin (glycoside)
  • Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxy-, (3β,5β,16β)-
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