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CAS 75247-31-3

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a-L-Arabinopyranosylbromid, 2,3,4-triacetat

Beschreibung:
α-L-Arabinopyranosylbromid, 2,3,4-Triacetat ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Glykoside gehört, spezifisch ein Derivat des Zuckers Arabinose. Diese Verbindung weist ein Bromatom auf, das am anomeren Kohlenstoff substituiert ist, was charakteristisch für Glykosylhalogenide ist und sie in verschiedenen chemischen Transformationen reaktiv macht. Das Vorhandensein von Acetylgruppen an den Positionen 2, 3 und 4 zeigt an, dass es sich um ein Triacetat handelt, was seine Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. Die Acetylierung dient auch dazu, die Hydroxylgruppen zu schützen und weitere chemische Reaktionen zu erleichtern. Diese Verbindung wird typischerweise in der synthetischen organischen Chemie verwendet, insbesondere bei der Synthese komplexerer Kohlenhydrate oder Glykoside. Ihre Reaktivität kann in Kupplungsreaktionen genutzt werden, um glykosidische Bindungen mit anderen Alkoholen oder Aminen zu bilden. Wie viele Bromide kann es auch an nucleophilen Substitutionsreaktionen teilnehmen. Insgesamt ist α-L-Arabinopyranosylbromid, 2,3,4-Triacetat ein wertvolles Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie.
Formel:C11H15BrO7
InChl:InChI=1S/C11H15BrO7/c1-5(13)17-8-4-16-11(12)10(19-7(3)15)9(8)18-6(2)14/h8-11H,4H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=AVNRQUICFRHQDY-UKKRHICBSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](Br)OC[C@@H]1OC(C)=O
Synonyme:
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-a-L-arabinopyranosylbromide
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl bromide
  • a-L-Arabinopyranosyl bromide, triacetate (9CI)
  • α-<span class="text-smallcaps">L</span>-Arabinopyranosyl bromide, 2,3,4-triacetate
  • α-<span class="text-smallcaps">L</span>-Arabinopyranosyl bromide, triacetate
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
  • α-L-Arabinopyranosyl bromide, triacetate
  • α-L-Arabinopyranosyl bromide, 2,3,4-triacetate
  • [(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-alpha-L-arabinopyranosyl bromide, Min. 98%
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