CAS 7532-39-0

Phenylacetyl-CoA

Beschreibung:

Phenylacetyl-CoA ist eine Thioesterverbindung, die eine entscheidende Rolle in verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen spielt, insbesondere im Metabolismus von Phenylalanin und anderen aromatischen Verbindungen. Es entsteht durch die Kondensation von Phenylacetat und Coenzym A (CoA). Diese Verbindung ist gekennzeichnet durch ihre Beteiligung an der Synthese von Phenylacetylglycin, einem wichtigen Metaboliten bei der Entgiftung von überschüssigem Phenylalanin. Phenylacetyl-CoA kommt typischerweise im Zytoplasma von Zellen vor und ist integraler Bestandteil der Stoffwechselprozesse in Organismen, die Phenylalanin als Substrat nutzen. Seine Struktur weist eine Phenylgruppe auf, die an eine Acetylgruppe gebunden ist, die über eine energiereiche Thioesterbindung mit CoA verbunden ist, was entscheidend für seine Reaktivität und Funktion in den Stoffwechselwegen ist. Die Verbindung ist auch im Kontext bestimmter Stoffwechselstörungen relevant, wie z.B. der Phenylketonurie (PKU), bei der der Metabolismus von Phenylalanin gestört ist. Insgesamt dient Phenylacetyl-CoA als wichtiges Zwischenprodukt im biochemischen Landschaft des Metabolismus aromatischer Aminosäuren.

Formel: C₂₉H₄₂N₇O₁₇P₃S

InChl: InChI=1S/C29H42N7O17P3S/c1-29(2,24(40)27(41)32-9-8-19(37)31-10-11-57-20(38)12-17-6-4-3-5-7-17)14-50-56(47,48)53-55(45,46)49-13-18-23(52-54(42,43)44)22(39)28(51-18)36-16-35-21-25(30)33-15-34-26(21)36/h3-7,15-16,18,22-24,28,39-40H,8-14H2,1-2H3,(H,31,37)(H,32,41)(H,45,46)(H,47,48)(H2,30,33,34)(H2,42,43,44)/t18-,22-,23-,24+,28-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=ZIGIFDRJFZYEEQ-CECATXLMSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(OCC([C@H](C(NCCC(NCCSC(CC4=CC=CC=C4)=O)=O)=O)O)(C)C)(=O)O)(=O)O)[C@H]1OP(=O)(O)O

Synonyme:

• Phenylacetyl CoA
• Acetic acid, phenylthio-, S-ester with coenzyme A
• Coenzyme A, S-(benzeneacetate)
• Phenylacetyl coenzyme A
• Coenzyme A, S-(phenylacetate)

Phenylacetyl-CoA

CAS: 7532-39-0

Phenylacetyl-CoA

Molekulargewicht: 885.676g/mol

Ref: 54-BI12153

Phenylacetyl CoA

CAS: 7532-39-0

Applications Phenylacetyl CoA is a derivative of Coenzyme A (C636400). Phenylacetyl CoA is utilized by the Bacillus Subtillis enzyme Sfp to transfer acyl phosphopantetheinyl moieties into the carrier protein substrate during the production of lipoheptapeptide antibiotic surfactin.
References Quadry, L., et al.: Biochemistry, 37, 1585 (1998)

Formel: C₂₉H₄₂N₇O₁₇P₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 885.667

Ref: TR-P319205

Phenylacetyl Coenzyme A, Free acid

CAS: 7532-39-0

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 885.157

Ref: 10-C300057

Phenylacetyl coa

CAS: 7532-39-0

Phenylacetyl CoA is a precursor in the synthesis of phenylalanine. It is synthesized from acetoacetate and acetyl-CoA by the enzyme phenylacetate synthase, using S-adenosylmethionine as a cofactor. Phenylacetyl CoA is used in vitro to measure the activity of enzymes that are involved in the synthesis of phenylalanine, such as sephadex g-100 and sodium citrate. Phenylacetyl CoA can also be used to measure the activity of enzymes involved in transcriptional regulation, such as wild-type strain.

Formel: C₂₉H₄₂N₇O₁₇P₃S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 885.7 g/mol

Ref: 3D-HAA53239