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CAS 7535-56-0

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p-Nitrophenylester von N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanin

Beschreibung:
p-Nitrophenylester von N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanin ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und als Schutzgruppe in der organischen Chemie verwendet wird. Sie weist eine tert-butoxycarbonyl (Boc)-Gruppe auf, die dazu dient, die Aminogruppe des L-Phenylalanin-Restes während chemischer Reaktionen zu schützen. Die p-Nitrophenylester-Einheit erhöht die Reaktivität der Carbonsäure und erleichtert die Bildung von Peptidbindungen. Diese Verbindung ist typischerweise ein Feststoff bei Raumtemperatur und in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich. Ihre Struktur ermöglicht selektive Reaktionen, was sie in der synthetischen organischen Chemie wertvoll macht, insbesondere bei der Herstellung von Peptiden und anderen komplexen Molekülen. Die Anwesenheit der Nitrophenylgruppe verleiht auch eine chromogene Eigenschaft, die nützlich sein kann, um Reaktionen zu überwachen. Wie bei vielen chemischen Substanzen sollten angemessene Handhabungs- und Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, da sie gesundheitliche Risiken darstellen kann, wenn sie eingenommen oder eingeatmet wird.
Formel:C20H22N2O6
InChl:InChI=1S/C20H22N2O6/c1-20(2,3)28-19(24)21-17(13-14-7-5-4-6-8-14)18(23)27-16-11-9-15(10-12-16)22(25)26/h4-12,17H,13H2,1-3H3,(H,21,24)/t17-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=QZIWWFMMLBBICG-KRWDZBQOSA-N
SMILES:[C@H](CC1=CC=CC=C1)(C(OC2=CC=C(N(=O)=O)C=C2)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
Synonyme:
  • 4-nitrophenyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  • 4-nitrophenyl N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalaninate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 4-nitrophenyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl p-nitrophenyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl p-nitrophenyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine p-nitrophenyl ester
  • Boc-Phe-ONp
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine p-nitrophenyl ester
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanine 4-nitrophenyl ester
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanine p-nitrophenyl ester
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