CAS 75664-64-1

5,6-Dihydroxy-O~15~-methyl-5,6-dihydroretinsäure

Beschreibung:

5,6-Dihydroxy-O~15~-methyl-5,6-dihydroretinsäure, identifiziert durch seine CAS-Nummer 75664-64-1, ist ein Derivat von Retinsäure, die ein Metabolit von Vitamin A ist. Diese Verbindung weist zwei Hydroxylgruppen (-OH) an den Positionen 5 und 6 auf, was zu ihren polaren Eigenschaften und ihrem Potenzial für Wasserstoffbrückenbindungen beiträgt. Die Anwesenheit der Methylgruppe an der Position 15 verändert ihre Hydrophobizität und biologische Aktivität. Es ist bekannt, dass sie mit Retinsäure-Rezeptoren interagiert, was die Genexpression und die zelluläre Differenzierung beeinflusst, insbesondere in Haut- und Epithelgeweben. Die strukturellen Modifikationen der Verbindung können ihre Stabilität und Bioverfügbarkeit im Vergleich zu anderen Retinoiden verbessern. Wie viele Retinoide kann es therapeutische Eigenschaften aufweisen, einschließlich Auswirkungen auf die Hautgesundheit, und könnte hinsichtlich seiner Rolle bei der Behandlung von Hauterkrankungen oder anderen durch Retinoid-Signalisierung beeinflussten Zuständen untersucht werden. Sein spezifisches pharmakologisches Profil, einschließlich Wirksamkeit und Sicherheit, würde jedoch weitere Forschung erfordern, um seine potenziellen Anwendungen in der Medizin oder Dermatologie vollständig zu verstehen.

Formel: C₂₁H₃₂O₄

InChl: InChI=1/C21H32O4/c1-16(9-7-10-17(2)15-18(22)25-6)11-14-21(24)19(3,4)12-8-13-20(21,5)23/h7,9-11,14-15,23-24H,8,12-13H2,1-6H3/b10-7+,14-11+,16-9+,17-15+

Synonyme:

• 5,6-Dihydro-5,6-dihydroxyretinoic acid methyl ester
• Retinoic acid, 5,6-dihydro-5,6-dihydroxy-, methyl ester

5,6-Dihydro-5,6-dihydroxyretinoic Acid Methyl Ester

Kontrolliertes Produkt

CAS: 75664-64-1

Applications 5,6-Dihydro-5,6-dihydroxyretinoic Acid Methyl Ester is an intermediate in the synthesis of Ro 22-5112 (R637180), a retinoid that has been used in a QSAR analysis for the use of retinoids as a carcinogenesis inhibitor.
References Niculescu-Duvaz, I., et. al.: Carcinogenesis, 6, 479 (1985)

Formel: C₂₁H₃₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 348.48

Ref: TR-D447035