CAS 76180-96-6

2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin

Beschreibung:

2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin (CAS 76180-96-6) ist eine heterocyclische aromatische Amin bekannt für ihre potenziellen mutagenen und krebserregenden Eigenschaften. Es ist ein Derivat der Imidazoquinolin, das durch das Vorhandensein einer Aminogruppe und einer Methylgruppe an bestimmten Positionen im Imidazoring-System gekennzeichnet ist. Diese Verbindung entsteht typischerweise beim Kochen bestimmter Fleischsorten bei hohen Temperaturen, insbesondere durch die Maillard-Reaktion, die zwischen Aminosäuren und reduzierenden Zuckern auftritt. 2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine Struktur ermöglicht es ihm, sich in die DNA einzufügen, was potenziell zu Mutationen führen kann. Aufgrund seiner biologischen Aktivität war es Gegenstand umfangreicher Forschungen in den Bereichen Toxikologie und Krebsforschung, insbesondere in Bezug auf seine Rolle bei der Entwicklung verschiedener Krebsarten. Sicherheitsvorkehrungen sind erforderlich, wenn man mit dieser Verbindung umgeht, da sie Gesundheitsrisiken im Zusammenhang mit der Exposition darstellt.

Formel: C₁₁H₁₀N₄

InChl: InChI=1S/C11H10N4/c1-15-9-5-4-8-7(3-2-6-13-8)10(9)14-11(15)12/h2-6H,1H3,(H2,12,14)

InChI Key: InChIKey=ARZWATDYIYAUTA-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CN1C2=C(C=3C(C=C2)=NC=CC3)N=C1N

Synonyme:

• 2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)quinoline
• 3-Methyl-3H-imidazo(4,5-f)quinolin-2-amine
• 3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine hydrobromide (1:1)
• 3H-Imidazo(4,5-f)quinolin-2-amine, 3-methyl-
• 3H-Imidazo(4,5-f)quinoline, 2-amino-3-methyl-
• Brn 5014055
• Ccris 1767
• Hsdb 7085
• IQ
• N3-Iq
• 2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

CAS: 76180-96-6

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

Formel: C₁₁H₁₀N₄

Reinheit: ≥95%

Farbe und Form: brown to gray solid

Molekulargewicht: 198.22g/mol

Ref: 54-OR1650T

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

Kontrolliertes Produkt

CAS: 76180-96-6

Applications IQ is highly mutagenic in the Ames test. Investigations have shown that this compound may be present in broiled fish, fried beef, commercial beef extracts and protein pyrolysates.
References Ohgaki, H., et al.: Carcinogenesis, 5, 921 (1984), Stavric, B., et al.: Fd. Chem. Toxic., 31, 12, 981 (1993), Sugimura, T., et al.: Mutation Research, 290, 43 (1993), Eisenbrand & Tang: Toxicology, 84, 1 (1993), Josephy, P.D., et al.: Carcinogenesis, 16, 9, 2037 (1995)

Formel: C₁₁H₁₀N₄

Farbe und Form: Off-White To Grey

Molekulargewicht: 198.22

Ref: TR-A616500

3-Methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine

CAS: 76180-96-6

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 198.22900390625

Ref: 10-F726346