CAS 76343-93-6

Latrunculin

Beschreibung:

Latrunculin ist ein Naturprodukt, das aus dem Meeresporen Latrunculia magnifica gewonnen wird und für seine starken Auswirkungen auf das Zytoskelett eukaryotischer Zellen bekannt ist. Es fungiert hauptsächlich als Inhibitor der Aktinpolymerisation und stört die Dynamik der Aktinfilamente, die für verschiedene zelluläre Prozesse, einschließlich Beweglichkeit, Teilung und Formerhaltung, entscheidend sind. Latrunculin bindet an monomeres G-Aktin und verhindert dessen Polymerisation zu filamentärem F-Aktin, was zur Zerlegung des Aktinzytoskeletts führt. Diese Eigenschaft macht Latrunculin zu einem wertvollen Werkzeug in der Zellbiologieforschung zur Untersuchung der Aktindynamik und zellulärer Funktionen. Neben seiner Rolle in der Forschung wurde Latrunculin auch auf potenzielle therapeutische Anwendungen untersucht, insbesondere in der Krebsbehandlung, aufgrund seiner Fähigkeit, die Zellmigration und -invasion zu hemmen. Sein Einsatz ist jedoch durch seine Zytotoxizität und die Notwendigkeit einer sorgfältigen Dosiskontrolle eingeschränkt. Insgesamt dient Latrunculin als wichtiger Bestandteil zum Verständnis der zellulären Mechanik und zur Entwicklung neuer therapeutischer Strategien.

Formel: C₂₂H₃₁NO₅S

InChl: InChI=1/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11+/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

SMILES: O[C@@]1(C[C@]2(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O2)[H])[H])[C@@]3(CSC(=O)N3)[H]

Synonyme:

• (4R)-4-[(1R,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-thiazolidinone
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• 2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]nonadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• 2-Thiazolidinone, 4-((1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (4R)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*))-(+)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*)]]-
• 4-(17-Hydroxy-5,12-Dimethyl-3-Oxo-2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]Nonadeca-4,8,10-Trien-17-Yl)-1,3-Thiazolidin-2-One
• Lat-A
• Latrunculin
• Latrunculin A
• Nsc 613011
• [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-HYDROXY-5,12-DIMETHYL-3-OXO-2,16-DIOXABICYCLO[13.3.1]NONADECA-4,8,10-TRIEN-17-YL)-2-THIAZOLIDINONE
• LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone
• Latrunculin A (LAT-A)
• Latrunculin A, Latrunculia magnifica - CAS 76343-93-6 - Calbiochem
• 4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Latrunculin A, a toxin from the sponge Latrunculia magnifica, binds and inhibits actin polymerization (Kds: 0.1-4.7 μM).

Formel: C₂₂H₃₁NO₅S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Waxy Solid

Molekulargewicht: 421.55

Ref: TM-T15721

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Formel: C₂₂H₃₁NO₅S

Farbe und Form: Colourless, viscous film

Molekulargewicht: 421.55

Ref: 7W-GL4689

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Latrunculin A is a chemical inhibitor that inhibits protein methylation. It has been shown to inhibit the methyltransferase activity of group P2 proteins, which are required for the synthesis of actin. Latrunculin A also inhibits cellular processes such as intracellular calcium ion levels and protein synthesis. This agent has been shown to be effective in animal models of autoimmune diseases such as multiple sclerosis, asthma, and arthritis. Latrunculin A also has been shown to inhibit the expression of a response element in cells with an intact cytoskeleton.

Formel: C₂₂H₃₁NO₅S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 421.55 g/mol

Ref: 3D-BDA34393