CAS 76343-94-7

Latrunculin B

Beschreibung:

Latrunculin B ist ein Naturprodukt, das aus dem Meeresporen Latrunculia magnifica gewonnen wird und zur Klasse der Verbindungen gehört, die als Makrolide bekannt sind. Es wird hauptsächlich für seine starke Fähigkeit zur Hemmung der Aktinpolymerisation anerkannt, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der Zellbiologieforschung macht, um die Dynamik des Zytoskeletts zu untersuchen. Die Verbindung weist eine chemische Formel auf, die ihre komplexe Struktur widerspiegelt, die mehrere Ringe und funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Latrunculin B zeichnet sich typischerweise durch seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und seine relativ geringe Löslichkeit in Wasser aus. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Bindung an monomeres G-Aktin, wodurch die Bildung von filamentösem F-Aktin verhindert wird, was für verschiedene zelluläre Prozesse, einschließlich Zellmotilität und Zellteilung, entscheidend ist. Aufgrund seiner spezifischen Zielgerichtetheit auf das Zytoskelett wurde Latrunculin B in verschiedenen experimentellen Umgebungen eingesetzt, um die Rollen von Aktin in zellulären Funktionen zu klären und potenzielle therapeutische Anwendungen bei Krebs und anderen Krankheiten zu erkunden.

Formel: C₂₀H₂₉NO₅S

InChl: InChI=1/C20H29NO5S/c1-13-5-3-4-6-14(2)9-18(22)25-16-10-15(8-7-13)26-20(24,11-16)17-12-27-19(23)21-17/h3,5,9,13,15-17,24H,4,6-8,10-12H2,1-2H3,(H,21,23)/b5-3+,14-9-/t13-,15-,16-,17+,20-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NSHPHXHGRHSMIK-JRIKCGFMSA-N

SMILES: O[C@]1([C@]2(NC(=O)SC2)[H])C[C@]3(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O3)[H])[H]

Synonyme:

• Latrunculin B
• 2-Thiazolidinone, 4-(15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8Z,10S*,13R*,15R*(R*)]]-
• 2-Thiazolidinone, 4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-, (4R)-
• 2,13-Dioxabicyclo[11.3.1]heptadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• (4R)-4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-Hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-2-thiazolidinone

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Formel: C₂₀H₂₉NO₅S

Reinheit: ≥96%

Molekulargewicht: 395.5130

Ref: IN-DA00G265

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Latrunculin B: alkaloid, inhibits actin polymerization, antifungal, antiprotozoal, modulates heart rhythm, studied in glaucoma.

Formel: C₂₀H₂₉NO₅S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 395.51

Ref: TM-T20636

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Formel: C₂₀H₂₉NSO₅

Reinheit: (HPLC) ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to light-yellow solid, or colourless film

Molekulargewicht: 395.51

Ref: 7W-GL0565

Latrunculin B

Kontrolliertes Produkt

CAS: 76343-94-7

Formel: C₂₀H₂₉NO₅S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 395.513

Ref: TR-L177330

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Latrunculin B is a natural compound that acts as a potent inhibitor of actin polymerization. It blocks the polymerization of actin monomers, leading to cell lysis and cell death. Latrunculin B has been shown to increase the motility of pluripotent stem cells and induce angiogenesis in vivo. However, this drug has no effect on the growth or survival of tumor cells in vitro. The mechanism by which latrunculin B induces these effects is still unclear and may be related to its ability to inhibit transcriptional regulation and protein synthesis in a model system. Latrunculin B has also been shown to be an inhibitor of P-glycoprotein (P-gp), one of the major drug efflux transporters found in human cells. This drug may have potential as a substrate for P-gp inhibitors that are being developed for cancer chemotherapy.

Formel: C₂₀H₂₉NO₅S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 395.51 g/mol

Ref: 3D-BDA34394