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CAS 7681-93-8

:

Natamycin

Beschreibung:
Natamycin, auch bekannt als Pimaricin, ist ein polyenes Makrolidantibiotikum, das hauptsächlich als natürlicher Konservierungsstoff in Lebensmitteln und als Antimykotikum in verschiedenen Anwendungen verwendet wird. Es wird durch die Fermentation bestimmter Streptomyces-Arten hergestellt. Natamycin zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, das Wachstum einer breiten Palette von Pilzen und Hefen zu hemmen, was es besonders effektiv macht, um Verderb in Milchprodukten, Fleisch und Backwaren zu verhindern. Die Verbindung wirkt, indem sie an Sterole in der Pilzzellmembran bindet, die Membranintegrität stört und zum Zelltod führt. Natamycin wird allgemein als sicher (GRAS) für die Verwendung in Lebensmitteln anerkannt, und seine Wirksamkeit wird durch seine geringe Löslichkeit in Wasser erhöht, was eine verlängerte Wirkung ermöglicht. Neben seinen Anwendungen zur Lebensmittelkonservierung wird Natamycin auch in der Pharmazie eingesetzt, insbesondere zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Menschen und Tieren. Seine chemische Struktur weist einen großen Laktonring und mehrere konjugierte Doppelbindungen auf, die zu seiner biologischen Aktivität und Stabilität unter verschiedenen Bedingungen beitragen.
Formel:C33H47NO13
InChl:InChI=1/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6-,11-9+,13-12+/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32?,33-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@]3([C@](O3)(/C=C/C(=O)O[C@H](C)C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]4[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O4)C2)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-Amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoxy-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (8Z,14Z,16Z,18Z,20Z)-22-[(3-amino-3,6-dideoxyhexopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-D-glycero-hexopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, [1R-(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, [1R-(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-
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