CAS 77058-74-3

(24S,25)-Epoxycholesterin

Beschreibung:

(24S,25)-Epoxycholesterin ist ein Sterolderivat, das durch seine Epoxidfunktionalität gekennzeichnet ist, die durch die Oxidation von Cholesterin entsteht. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Rolle in zellulären Prozessen, insbesondere bei der Regulierung des Cholesterinstoffwechsels und der Signalwege. Es ist ein Stereoisomer von Epoxycholesterin, wobei die Positionen 24S und 25 entscheidend für seine biologische Aktivität sind. Die Anwesenheit der Epoxidgruppe trägt zu seiner Reaktivität bei, wodurch es an verschiedenen biochemischen Reaktionen teilnehmen kann. (24S,25)-Epoxycholesterin wird häufig wegen seiner Implikationen für die kardiovaskuläre Gesundheit und seiner potenziellen Auswirkungen auf den Lipidstoffwechsel untersucht. Darüber hinaus kann es die Synthese anderer bioaktiver Lipide beeinflussen und wurde in der Modulation zellulärer Funktionen wie Proliferation und Apoptose in Verbindung gebracht. Als eine Verbindung mit einer spezifischen Stereochemie können seine Wechselwirkungen mit biologischen Systemen hochselektiv sein, was es zu einem interessanten Thema in der pharmakologischen und biochemischen Forschung macht.

Formel: C₂₇H₄₄O₂

InChl: InChI=1S/C27H44O2/c1-17(6-11-24-25(2,3)29-24)21-9-10-22-20-8-7-18-16-19(28)12-14-26(18,4)23(20)13-15-27(21,22)5/h7,17,19-24,28H,6,8-16H2,1-5H3/t17-,19+,20+,21-,22+,23+,24+,26+,27-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CC[C@H]5C(C)(C)O5)C)[H])[H]

Synonyme:

• (24S)-24,25-Epoxycholesterol
• (24S,25)-Epoxycholesterol
• (3β,24S)-24,25-Epoxycholest-5-en-3-ol
• Cholest-5-en-3-ol, 24,25-epoxy-, (3β,24S)-
• (-)-(24S,25)-Epoxycholesterol

(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-((S)-3,3-Dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

CAS: 77058-74-3

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 400.6371

Ref: IN-DA00G2QO

24,25-Epoxy-Cholesterol

CAS: 77058-74-3

Formel: C27H44O2

Reinheit: >95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 400.64

Ref: 48-64-0057

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

CAS: 77058-74-3

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Molekulargewicht: 400.65

Ref: 4Z-C-5335

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 77058-74-3

Applications (24S)-24,25-Epoxycholesterol is a derivative of 4β-Hydroxy Cholesterol (H917980), a metabolite of Cholesterol. It is formed from Cholesterol by the drug-metabolizing enzyme cytochrome P 450 3A4. A potential ligand for the nuclear receptor LXR and also a new endogenous CYP3A marker.
References Breuer, O., et al.: J. Lipid Res., 36, 2275 (1995), Pikuleva, I., et al.: J. Biol. Chem., 273, 18153 (1998), Chawla, A., et al.: Science, 294, 1866 (2001), Bodin, K., et al.: J. Biol. Chem., 276, 38685 (2001),

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 400.637

Ref: TR-E589370

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 77058-74-3

(24S)-24,25-Epoxycholesterol is a cholesterol derivative that inhibits the ATP-binding cassette transporter. It has been shown to be effective in inhibiting the replication of HIV and other viruses in human macrophages. (24S)-24,25-Epoxycholesterol also has a high affinity for fatty acids and is metabolized to a reactive intermediate by cytochrome P450 enzymes. The reactive intermediate can then interact with hydrogen bonds in proteins and inhibit their function. This drug is an inhibitor of cyclase enzymes, which are found in fatty acid biosynthesis pathways. The drug may also be used as a treatment for hyperlipidemia.

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 400.64 g/mol

Ref: 3D-CDA05874

24(S),25-Epoxycholesterol

CAS: 77058-74-3

24(S),25-Epoxycholesterol is an oxysterol agonist of the liver X receptor.

Formel: C₂₇H₄₄O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 400.64

Ref: TM-T71756