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CAS 773899-29-9

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(2S)-Pinocembrin 7-O-[5-O-(E)-Zimtalkoyl-β-D-apiosyl-(1→2)-β-D-glucosid]

Beschreibung:
(2S)-Pinocembrin 7-O-[5-O-(E)-Zimtalkoyl-β-D-apiosyl-(1→2)-β-D-glucosid] ist ein Flavonoidglycosid, das durch seine komplexe Struktur gekennzeichnet ist, die ein Flavanon-Rückgrat und mehrere Zuckermoleküle umfasst. Diese Verbindung weist einen Pinocembrin-Kern auf, der für seine antioxidativen Eigenschaften bekannt ist, und ist mit einer Zimtsäuregruppe und glykosidischen Einheiten modifiziert, was seine Löslichkeit und Bioaktivität erhöht. Das Vorhandensein der β-D-Apiosyl- und β-D-Glucosid-Einheiten deutet auf potenzielle Wechselwirkungen mit biologischen Systemen hin, die möglicherweise seine pharmakologischen Wirkungen beeinflussen. Die (2S)-Konfiguration zeigt die Stereochemie am chiralen Zentrum an, was die Reaktivität der Verbindung und ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen kann. Diese Substanz ist von Interesse in der Naturstoffchemie und der Pharmakognosie, da sie verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender und antimikrobieller Wirkungen, aufweisen kann. Ihre einzigartige Struktur und funktionellen Gruppen tragen zu ihren potenziellen Anwendungen in der Medizin und in Nutraceuticals bei. Weitere Studien sind erforderlich, um ihre Wirkmechanismen und therapeutisches Potenzial vollständig zu klären.
Formel:C35H36O14
InChl:InChI=1S/C35H36O14/c36-16-26-29(40)30(41)31(49-34-32(42)35(43,18-45-34)17-44-27(39)12-11-19-7-3-1-4-8-19)33(48-26)46-21-13-22(37)28-23(38)15-24(47-25(28)14-21)20-9-5-2-6-10-20/h1-14,24,26,29-34,36-37,40-43H,15-18H2/b12-11+/t24-,26+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,35+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=UKYYHWOZSNNNIL-HCCBDPSZSA-N
SMILES:O=C1C=2C(O[C@@H](C1)C3=CC=CC=C3)=CC(O[C@H]4[C@H](O[C@H]5[C@H](O)[C@](COC(/C=C/C6=CC=CC=C6)=O)(O)CO5)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)=CC2O
Synonyme:
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-7-[[2-O-[5-O-[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]-D-apio-β-D-furanosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-phenyl-
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-7-[[2-O-[5-O-[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl]-D-apio-β-D-furanosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-phenyl-, (2S)-
  • 2,3-Dihydro-5-hydroxy-7-[[2-O-[5-O-[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]-D-apio-β-D-furanosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  • (2S)-Pinocembrin 7-O-[5-O-(E)-cinnamoyl-β-D-apiosyl-(1→2)-β-D-glucoside]
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