CAS 77521-29-0

α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure

Beschreibung:

α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure, allgemein bekannt als AMPA, ist eine synthetische Aminosäure und ein potenter Agonist des Glutamatrezeptors, speziell des AMPA-Subtyps. Es spielt eine entscheidende Rolle bei der synaptischen Übertragung und Plastizität im zentralen Nervensystem. AMPA zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die exzitatorische Neurotransmission zu verstärken, was es in verschiedenen neurologischen Prozessen, einschließlich Lernen und Gedächtnis, bedeutend macht. Die Verbindung weist eine einzigartige Isoxazolringstruktur auf, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Sie ist in Wasser löslich und zeigt Stabilität unter physiologischen Bedingungen. AMPA wird häufig in der Forschung verwendet, um die synaptische Funktion zu untersuchen, und ist auch von Interesse bei der Entwicklung von Medikamenten, die auf neurologische Störungen abzielen. Zu seinen pharmakologischen Eigenschaften gehören ein schneller Wirkungseintritt und eine kurze Wirkungsdauer, die für seine Rolle bei der Vermittlung schneller exzitatorischer Signale im Gehirn entscheidend sind. Eine übermäßige Aktivierung der AMPA-Rezeptoren kann jedoch zu Exzitotoxizität führen, was die Bedeutung regulatorischer Mechanismen für die Aufrechterhaltung der neuronalen Gesundheit unterstreicht.

Formel: C₇H₁₀N₂O₄

InChl: InChI=1S/C7H10N2O4/c1-3-4(6(10)9-13-3)2-5(8)7(11)12/h5H,2,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)

InChI Key: InChIKey=UUDAMDVQRQNNHZ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(C(O)=O)N)C=1C(=O)NOC1C

Synonyme:

• (R,S)-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (R,S)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (RS)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (±)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)propanoic acid
• 3-(5-Methyl-3-Oxo-2,3-Dihydro-1,2-Oxazol-4-Yl)Alanine
• 3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)-L-alanine
• 4-Isoxazolepropanoic acid, alpha-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• 4-Isoxazolepropanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>,<smallcap>L</span>-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• AMPA (pharmaceutical)
• D,L-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazolepropionic acid
• alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• dl-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• dl-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• gamma-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate
• α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• γ-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid

4-Isoxazolepropanoic acid, a-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-

CAS: 77521-29-0

Formel: C₇H₁₀N₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 186.1653

Ref: IN-DA01CBOJ

(RS)-AMPA

CAS: 77521-29-0

Formel: C₇H₁₀N₂O₄

Reinheit: ≥ 99.0%

Farbe und Form: White solid

Molekulargewicht: 186.17

Ref: 7W-GL5388

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS: 77521-29-0

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Reinheit: ≥95%

Farbe und Form: White To Off White Powder

Molekulargewicht: 186.17g/mol

Ref: 54-OR1150T

(R,S)-a-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid

CAS: 77521-29-0

Stability Hygroscopic
Applications A potent and selective agonist of the putative, excitatory neurotransmitter L-glutamic acid. AMPA does not interfere with binding sites for kainic acid in vitro, and AMPA- induced neuronal excitation is not significantly affected by NMDA antagonists.
References Krogsgaard-Larsen, et al.: Nature, 284, 64 (1980), Honore, T., et al.: J. Neurochem., 38, 173 (1982), MacDonald, J.F., et al.: Science, 253, 1132 (1991)

Formel: C₇H₁₀N₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 186.17

Ref: TR-A611500

AMPA

Kontrolliertes Produkt

CAS: 77521-29-0

Applications AMPA is the definitive agonist of the AMPA glutamatergic ionotropic receptor.

Formel: C₇H₁₀N₂O₄

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 186.17

Ref: TR-A634293

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS: 77521-29-0

M01253 - 3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Formel: C₇H₁₀N₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 186.167

Ref: 10-M01253

(RS)-AMPA

CAS: 77521-29-0

(RS)-AMPA ((±)-AMPA) is a glutamate analog. (RS)-AMPA is an agonist of effective and selective excitatory neurotransmitter L-glutamic acid.

Formel: C₇H₁₀N₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 186.17

Ref: TM-T16800