CAS 7784-54-5

α-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-desoxy-, 1,3,4,6-tetraacetat

Beschreibung:

α-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-desoxy-, 1,3,4,6-tetraacetat, allgemein als ein Derivat von Glucosamin bezeichnet, ist eine Kohlenhydratverbindung, die durch ihre acetilierten funktionellen Gruppen gekennzeichnet ist. Diese Substanz weist eine Struktur in Form eines Glucopyranoseringes auf, der eine sechsatomige zyklische Form von Glukose ist, mit spezifischen Modifikationen an der Position 2, wo eine Acetylamino-Gruppe vorhanden ist, und an den Positionen 1, 3, 4 und 6, wo Acetylgruppen angehängt sind. Diese Modifikationen verbessern ihre Löslichkeit und Reaktivität, was sie in verschiedenen biochemischen Anwendungen nützlich macht, einschließlich als Baustein in Glykosylierungsreaktionen und in der Synthese komplexerer Kohlenhydrate. Die Anwesenheit mehrerer Acetylgruppen trägt zu ihrer Stabilität bei und beeinflusst ihre Wechselwirkung mit biologischen Systemen. Diese Verbindung ist typischerweise weiß bis cremefarben in der Erscheinung und in polaren Lösungsmitteln löslich. Ihre Anwendungen können sich auf die Pharmazie, Biochemie und Materialwissenschaft erstrecken, wo sie als Vorläufer für weitere chemische Transformationen dienen kann.

Formel: C₁₆H₂₃NO₁₀

InChl: InChI=1S/C16H23NO10/c1-7(18)17-13-15(25-10(4)21)14(24-9(3)20)12(6-23-8(2)19)27-16(13)26-11(5)22/h12-16H,6H2,1-5H3,(H,17,18)/t12-,13-,14-,15-,16+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OVPIZHVSWNOZMN-QCODTGAPSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1NC(C)=O

Synonyme:

• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose
• 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucose 1,3,4,6-tetraacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate
• 3-Acetamido-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• Glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• NSC 231931
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate
• Glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate, α-D-
• 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• α-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate

2-ACETAMIDO-2-DEOXY-1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-α-D-GLUCOPYRANOSE

CAS: 7784-54-5

Formel: C₁₆H₂₃NO₁₀

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 389.3545

Ref: IN-DA00G2QJ

α-D-Glucosamine Pentaacetate

CAS: 7784-54-5

α-D-Glucosamine Pentaacetate

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 389.35g/mol

Ref: 54-OR1015496

α-D-Glucosamine Pentaacetate

CAS: 7784-54-5

Molekulargewicht: 389.35

Ref: 7W-GC6490

α-D-Glucosamine Pentaacetate

CAS: 7784-54-5

Formel: C₁₆H₂₃NO₁₀

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 389.36

Ref: 3B-A3380

α-D-Glucosamine Pentaacetate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 7784-54-5

Applications α-D-Glucosamine Pentaacetate is a protected form of glucosamine
References Cudic, P., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 3107 (2001),

Formel: C₁₆H₂₃NO₁₀

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 389.35

Ref: TR-G515001

α-D-Glucosamine pentaacetate

CAS: 7784-54-5

Alpha-D-glucosamine pentaacetate is a carbohydrate that is a member of the glycoconjugates family. It is an acetylated form of alpha-D-glucosamine and is used in the synthesis of glycoproteins and glycosaminoglycans. Alpha-D-Glucosamine pentaacetate has been shown to be an effective inhibitor of methylation reactions. It can also be used as a fluorinating agent in organic synthesis or Click chemistry, which involves the reaction between an azide group and an alkyne group. Alpha-D-Glucosamine pentaacetate has been shown to be a potent antiviral agent against herpes simplex virus 1 (HSV1) by blocking viral adsorption and penetration into cells, inhibiting DNA replication, and reducing viral titers.

Formel: C₁₆H₂₃NO₁₀

Molekulargewicht: 389.36 g/mol

Ref: 3D-G-2960

2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-a-D-glucopyranose

CAS: 7784-54-5

2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-a-D-glucopyranose (2AAT) is a synthetic nucleoside that binds to the same sequence of n-acetylgalactosamine in the cell wall of Gram positive bacteria. It was found to be effective against bacterial strains that produce beta lactamase enzymes. 2AAT has been shown to inhibit the growth of Gram positive bacteria and is able to penetrate tissues. It also prevents bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV from binding with their respective substrates. 2AAT is made up of four parts: two ribose molecules, one deoxyribose molecule and one acetamido group. This last part is what makes it bind to the bacterial cell wall and inhibits protein synthesis by preventing mRNA from being translated into proteins.

Formel: C₁₆H₂₃NO₁₀

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 389.36 g/mol

Ref: 3D-MA07519

2-ACETAMIDO-2-DEOXY-1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-α-D-GLUCOPYRANOSE

CAS: 7784-54-5

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 389.3569946

Ref: 10-F863745