CAS 7787-20-4

(-)-Fenchon

Beschreibung:

(-)-Fenchon ist eine bicyclische Monoterpen-Ketone, die hauptsächlich aus den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen, insbesondere aus den Familien von Fenchel und Rosmarin, gewonnen wird. Sie zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die einen mit einem Cyclopentanring verbundenen Cyclobutanring umfasst, was zu ihren charakteristischen aromatischen Eigenschaften beiträgt. Die Verbindung weist einen starken, kampferartigen Geruch auf und wird häufig in der Parfümerie und Aromatisierung eingesetzt. (-)-Fenchon ist optisch aktiv, mit einer spezifischen Drehung, die ihre chirale Natur anzeigt, und sie existiert in zwei enantiomeren Formen, wobei das (-)-Enantiomer das natürlich vorkommende ist. In Bezug auf die Löslichkeit ist sie in der Regel in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. (-)-Fenchon weist auch potenzielle biologische Aktivitäten auf, einschließlich antimikrobieller und entzündungshemmender Eigenschaften, was sie in verschiedenen Bereichen, einschließlich der Pharmakologie und der Chemie natürlicher Produkte, von Interesse macht. Ihre CAS-Nummer, 7787-20-4, ist eine eindeutige Kennung, die für regulatorische und Sicherheitszwecke in chemischen Datenbanken verwendet wird.

Formel: C₁₀H₁₆O

InChl: InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

SMILES: C[C@]12C(=O)C(C)(C)[C@](C1)(CC2)[H]

Synonyme:

• (-)-Fenchone
• (1R)-(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one~(-)-1,3,3-Trimethylnorcamphor
• (1R)-(?-Fenchone
• (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• (R)-(-)-Fenchone
• 2-Norbornanone, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-(-)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(-)-Fenchone
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R)-
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-
• L(-)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone
• L(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

(-)-Fenchone

CAS: 7787-20-4

(-)-Fenchone is the major component of the oil from the leaves and twigs of plants in the citrus family. It has been shown to inhibit replication of human liver and lung viruses, including influenza A virus, hepatitis C virus, and dengue virus. (-)-Fenchone also has anticancer activity, which may be due to its ability to inhibit DNA topoisomerase II. (-)-Fenchone has been shown to have a rate enhancement effect on protein synthesis in model proteins. In addition, (-)-fenchone inhibits adrenergic receptors at low concentrations that are not lethal to cells. This inhibition could be a basis for future research into treatments for diseases such as Alzheimer’s disease or Parkinson’s disease where these receptors are involved.

Formel: C₁₀H₁₆O

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 152.23 g/mol

Ref: 3D-FF165228

(1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one

Kontrolliertes Produkt

CAS: 7787-20-4

Applications (1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one also known more commonly as (-)-Fenchone is a chiral intermediate of Fenchone and is currently being used for studies ranging from inhibitory effects of monoterpenes on human TRPA1 and odorant receptor of the malaria vector Anopheles gambiae.
References Rahman, S., et al. J. Biol. Chem., 292, 18916-23 (2017); Takaishi, M., et al.: J Physio. Sci., 64, 47-57 (2014)

Formel: C₁₀H₁₆O

Farbe und Form: Colourless

Molekulargewicht: 152.23

Ref: TR-T798050