CAS 7793-38-6

9-Fluor-11,17,21-trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion 21-acetat

Beschreibung:

9-Fluor-11,17,21-trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion 21-acetat, allgemein bekannt als Fluocinolonacetonid, ist ein synthetisches Kortikosteroid mit entzündungshemmenden und immunsuppressiven Eigenschaften. Es zeichnet sich durch seine fluorierte Struktur aus, die seine Potenz und Stabilität erhöht. Die Verbindung weist ein Pregnan-Gerüst auf, mit Hydroxylgruppen an den Positionen 11, 17 und 21, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Die Acetatgruppe an der Position 21 verbessert seine Lipophilie und erleichtert die Hautpenetration bei topischen Formulierungen. Fluocinolonacetonid wird häufig in der Dermatologie zur Behandlung verschiedener entzündlicher Hauterkrankungen wie Ekzemen und Psoriasis eingesetzt, da es die Entzündung reduzieren und Immunreaktionen unterdrücken kann. Seine Pharmakokinetik umfasst eine schnelle Absorption und Metabolismus, mit einer relativ langen Halbwertszeit, die nachhaltige therapeutische Effekte ermöglicht. Wie bei allen Kortikosteroiden muss die Anwendung sorgfältig überwacht werden, um potenzielle Nebenwirkungen wie Hautatrophie und systemische Absorption, insbesondere bei längerer Anwendung, zu vermeiden.

Formel: C₂₃H₂₉FO₆

InChl: InChI=1/C23H29FO6/c1-13(25)30-12-19(28)22(29)9-7-16-17-5-4-14-10-15(26)6-8-20(14,2)23(17,24)18(27)11-21(16,22)3/h6,8,10,16-18,27,29H,4-5,7,9,11-12H2,1-3H3/t16-,17-,18?,20-,21-,22-,23-/m0/s1

SMILES: CC(=O)OCC(=O)[C@]1(CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@]3(C(C[C@]12C)O)F)O

Synonyme:

• 9-Fluoro-11,17-dihydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl acetate
• Pregna-1,4-Diene-3,20-Dione, 21-(Acetyloxy)-9-Fluoro-11,17-Dihydroxy-