CAS 78342-42-4

(S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazin

Beschreibung:

(S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazin ist eine chirale organische Verbindung, die durch ihre Pyrazinringstruktur gekennzeichnet ist, die einen sechsgliedrigen aromatischen Ring mit zwei Stickstoffatomen enthält. Diese Verbindung weist zwei Methoxygruppen (-OCH3) an den Positionen 3 und 6 auf, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften und potenziellen Anwendungen in der Geschmacks- und Duftindustrie beiträgt. Die Anwesenheit der Iso-Propylgruppe an der Position 2 verbessert ihre hydrophoben Eigenschaften, was ihre Löslichkeit und Flüchtigkeit beeinflusst. Als Dihydro-Derivat besitzt es ein gesättigtes Bindungsgerüst, das seine Reaktivität und Stabilität im Vergleich zu vollständig ungesättigten Analoga beeinflussen kann. Die Chiralität des Moleküls zeigt an, dass es in zwei enantiomeren Formen existieren kann, wobei die (S)-Konfiguration eine davon ist, was potenziell zu unterschiedlichen biologischen Aktivitäten oder sensorischen Wahrnehmungen führen kann. Insgesamt deuten die strukturellen Merkmale dieser Verbindung darauf hin, dass sie Anwendungen in der Synthese komplexer organischer Moleküle oder als Aromastoff aufgrund ihrer aromatischen Eigenschaften haben könnte.

Formel: C₉H₁₆N₂O₂

InChl: InChI=1/C9H16N2O2/c1-6(2)8-9(13-4)10-5-7(11-8)12-3/h6,8H,5H2,1-4H3/t8-/m0/s1

SMILES: CC(C)[C@H]1C(=NCC(=N1)OC)OC

Synonyme:

• (S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
• (S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• (2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-Dimethoxy-2-Isopropylpyrazine
• (2S)-3,6-dimethoxy-2-(propan-2-yl)-2,5-dihydropyrazine

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

Formel: C₉H₁₆N₂O₂

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 184.2355

Ref: IN-DA0032GP

(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 184.24g/mol

Ref: 54-OR907114

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

Reinheit: 95.0%

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 184.23899841308594

Ref: 10-F317917

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine and its enantiomer, (R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine, are also known as Schöllkopf chiral auxiliaries or Schöllkopf reagents, and are used to produce optically pure α-amino acids via asymmetric synthesis. The Schöllkopf reagent can be deprotonated at the prochiral α-carbon, and the resulting enolate is trapped with electrophiles to yield adducts with high (typically > 95% d.e.) diastereoselectivity. The enolate is essentially planar, and the steric bulk of the isopropyl group directs the incoming electrophile to attack from the opposite face, yielding trans adducts. A wide range of electrophiles including alkyl halides, alkyl sulfonates, acyl chlorides, aldehydes, ketones, epoxides, thioketones and enones can be used. Hydrolysis, typically under mild acidic conditions, yields the non-substituted amino acid with high (typically > 95 e.e.) enantiopurity.

Formel: C₉H₁₆N₂O₂

Reinheit: Min. 97%

Farbe und Form: Colorless Clear Liquid

Molekulargewicht: 184.24 g/mol

Ref: 3D-FD03725

(S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 78342-42-4

Applications (S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine is a Schöllkopf reagent used in the asymmetric synthesis of chiral amino acids.
References Schoellkopf, U. et al.: Angew. Chem., 93, 793 (1981); Bull, S. et al.: Chem. Comm., 6, 659 (1998);

Formel: C₉H₁₆N₂O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 184.24

Ref: TR-I824435