CAS 79-72-1

5-Amino-2-methyl-N-phenylbenzolsulfonamid

Beschreibung:

5-Amino-2-methyl-N-phenylbenzolsulfonamid, allgemein bekannt als Sulfamethoxazol, ist ein Sulfonamid-Antibiotikum, das durch seine Sulfonamid-Funktionalgruppe gekennzeichnet ist, die für seine antibakterielle Aktivität unerlässlich ist. Diese Verbindung weist eine Aminogruppe und eine Methylgruppe am Benzolring auf, was zu ihrer Löslichkeit und biologischen Aktivität beiträgt. Es handelt sich typischerweise um einen weißen bis cremefarbenen kristallinen Feststoff mit mäßiger Löslichkeit in Wasser, was seine Bioverfügbarkeit erhöht. Die Anwesenheit der Phenylgruppe erhöht seine Lipophilie, sodass es effektiv in die bakteriellen Zellmembranen eindringen kann. Sulfamethoxazol wirkt, indem es die bakterielle Dihydropteroat-Synthase hemmt, ein Enzym, das für die Folsäuresynthese entscheidend ist, und somit die Nukleinsäuresynthese in Bakterien stört. Es wird häufig in Kombination mit Trimethoprim verwendet, um seine antibakterielle Wirksamkeit zu erhöhen. Die Verbindung ist unter normalen Bedingungen stabil, kann jedoch unter extremen pH-Werten oder Temperaturen abgebaut werden. Sicherheitsdaten zeigen, dass es bei einigen Personen allergische Reaktionen hervorrufen kann, und seine Anwendung sollte auf mögliche Nebenwirkungen überwacht werden.

Formel: C₁₃H₁₄N₂O₂S

InChl: InChI=1S/C13H14N2O2S/c1-10-7-8-11(14)9-13(10)18(16,17)15-12-5-3-2-4-6-12/h2-9,15H,14H2,1H3

InChI Key: InChIKey=HCAKHJQTCPZXPR-UHFFFAOYSA-N

SMILES: S(NC1=CC=CC=C1)(=O)(=O)C2=C(C)C=CC(N)=C2

Synonyme:

• 5-Amino-o-toluenesulfonanilide
• 5-Amino-2-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• Benzenesulfonamide, 5-amino-2-methyl-N-phenyl-
• 5-Amino-2-toluenesulfonanilide
• o-Toluenesulfonanilide, 5-amino-

5-Amino-2-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide

CAS: 79-72-1

Formel: C₁₃H₁₄N₂O₂S

Molekulargewicht: 262.3275

Ref: IN-DA003MEJ