CAS 79-80-1

3,4-Didehydroretinol

Beschreibung:

3,4-Didehydroretinol, auch bekannt als 3,4-Didehydroretinal, ist ein Derivat von Vitamin A und gehört zur Klasse der Retinoide. Es ist durch seine polyungesättigte Struktur gekennzeichnet, die eine Reihe von konjugierten Doppelbindungen umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität und seinen lichtabsorbierenden Eigenschaften beitragen. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle im visuellen Zyklus, insbesondere bei der Bildung von Sehfarbstoffen in der Netzhaut. 3,4-Didehydroretinol ist typischerweise ein gelbes bis orangefarbenes Feststoff bei Raumtemperatur und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine molekulare Struktur ermöglicht es ihm, mit spezifischen Proteinen zu interagieren, was verschiedene physiologische Prozesse beeinflusst, einschließlich Sehen und Zell-Differenzierung. Als Mitglied der Retinoid-Familie zeigt es potenzielle antioxidative Eigenschaften und könnte Auswirkungen auf die Hautgesundheit und -entwicklung haben. Wie andere Retinoide sollte es jedoch mit Vorsicht behandelt werden, da es licht- und wärmeempfindlich ist, was zu einer Zersetzung führen kann.

Formel: C₂₀H₂₈O

InChl: InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6-13,21H,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI Key: InChIKey=XWCYDHJOKKGVHC-OVSJKPMPSA-N

SMILES: C(=C/C(=C/C=C/C(=C/CO)/C)/C)\C=1C(C)(C)CC=CC1C

Synonyme:

• (all-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• 2,4,6,8-Nonatetraen-1-ol, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-, (all-E)-
• 3,4-Dehydroretinol
• 3,4-Didehydroretinol
• 3-Dehydroretinol
• 3-Dehydroretinol, all-trans-
• Retinol, 3,4-didehydro-
• Vitamin A₂
• all-trans-3,4-Didehydroretinol
• all-trans-3-Dehydroretinol
• vitamin A2

3-Dehydro retinol

CAS: 79-80-1

3-Dehydro retinol is a carotenoid that is found in the skin. It is derived from retinol, and has been shown to have antioxidant properties. 3-Dehydro retinol can be isolated from the fungus Monascus purpureus by chromatographic methods. The enzyme activities of 3-dehydroretinol are not well understood, but it has been hypothesized that chronic exposure to this compound may lead to an increase in cell proliferation or an increase in cell differentiation. 3-Dehydro retinol has also been shown to inhibit the oxidation of other molecules such as hydrogen chloride.

Formel: C₂₀H₂₈O

Reinheit: 90%Min

Molekulargewicht: 284.44 g/mol

Ref: 3D-FD20944