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CAS 79-85-6

:

4-Epitetracyclin

Beschreibung:
4-Epitetracyclin, mit der CAS-Nummer 79-85-6, ist ein Derivat von Tetracyclin, einem Breitbandantibiotikum. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet und so die Anheftung von Aminoacyl-tRNA verhindert. Diese Verbindung zeigt ein ähnliches Aktivitätsspektrum wie Tetracyclin und ist wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien sowie einige Protozoen. 4-Epitetracyclin wird typischerweise in seiner Hydrochloridform verabreicht und ist bekannt für seine Stabilität unter sauren Bedingungen, was seine Bioverfügbarkeit erhöht. Die Substanz ist auch bemerkenswert für ihre potenziellen Nebenwirkungen, einschließlich gastrointestinaler Störungen und Lichtempfindlichkeit. Darüber hinaus wurde sie hinsichtlich ihrer Rolle bei der Behandlung von Infektionen und ihrer Verwendung in der Tiermedizin untersucht. Wie bei anderen Tetracyclinen ist die Entwicklung bakterieller Resistenzen ein bedeutendes Anliegen, das eine sorgfältige Berücksichtigung ihrer Anwendung in klinischen Umgebungen erfordert. Insgesamt bleibt 4-Epitetracyclin eine wichtige Verbindung im Bereich der antimikrobiellen Therapie.
Formel:C22H24N2O8
InChl:InChI=1/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,30-32H,7,23H2,1-3H3/b20-14-/t9-,10-,15+,21+,22-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=OFVLGDICTFRJMM-PMXORCKASA-N
SMILES:O[C@@]12[C@@](C[C@]3(C(=C1O)C(=O)C=4C([C@@]3(C)O)=CC=CC4O)[H])([C@@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C2=O)[H]
Synonyme:
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, [4R-(4α,4aβ,5aβ,6α,12aβ)]-
  • Quatrimycin
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, 4-epimer
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4R,4aS,5aS,6S,12aS)-
  • (4R,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
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