CAS 79055-67-7

(2S)-2-ammonio-5-phosphonatopentanoat

Beschreibung:

(2S)-2-ammonio-5-phosphonatopentanoat, auch bekannt als L-2-Amino-5-phosphonopentansäure (L-AP5), ist ein Derivat von Aminosäuren, das durch das Vorhandensein sowohl einer Aminogruppe als auch einer Phosphonatgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist ein Zwitterion, was bedeutet, dass sie sowohl eine positive als auch eine negative Ladung bei physiologischem pH trägt, was zu ihrer Löslichkeit in Wasser beiträgt. L-AP5 wird hauptsächlich für seine Rolle als kompetitiver Antagonist des NMDA-Rezeptors, einer Unterart des Glutamatrezeptors im zentralen Nervensystem, anerkannt, was es in der Neuropharmakologie und in der Forschung zu synaptischer Plastizität und neurodegenerativen Erkrankungen bedeutend macht. Zu seinen strukturellen Merkmalen gehört ein fünf Kohlenstoffatome umfassendes Rückgrat mit einer Phosphonatgruppe am fünften Kohlenstoff, die für seine biologische Aktivität entscheidend ist. Die Verbindung ist typischerweise unter Standardlaborbedingungen stabil, kann jedoch unter extremen pH- oder Temperaturbedingungen Hydrolyse oder andere Reaktionen durchlaufen. Insgesamt dient (2S)-2-ammonio-5-phosphonatopentanoat als wichtiges Werkzeug in der neurowissenschaftlichen Forschung und hat Auswirkungen auf das Verständnis der exzitatorischen Neurotransmission.

Formel: C₅H₁₂NO₅P

InChl: InChI=1/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9,10,11)/p-2/t4-/m0/s1

SMILES: C(C[C@@H](C(=O)[O-])N)CP(=O)([O-])O

Synonyme:

• L(+)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid,95% ( >99% ee)
• (2S)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid
• L(+)-2-AMINO-5-PHOSPHONOPENTANOIC ACID
• L-AP5
• (S)-5-Phosphono-2-aminovaleric acid
• L(+)-2-AMINO-5-PHOSPHONOVALERIC ACID

L(+)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 79055-67-7

Formel: C₅H₁₂NO₅P

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 197.126

Ref: TR-L300100

L(+)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid

CAS: 79055-67-7

L-2-Amino-5-phosphonovaleric acid is an inhibitory neurotransmitter that binds to the GABAA receptor. It is used in the treatment of bladder disorders, such as urinary frequency, urgency, and incontinence. L-2-Amino-5-phosphonovaleric acid has been shown to have a depressant effect on the central nervous system and can cause symptoms such as nausea, vomiting, and headache. This drug also has antimicrobial properties due to its ability to inhibit bacterial enzyme activities. L-2-Amino-5-phosphonovaleric acid blocks glutamate receptors in mouse hippocampal cells by binding the alpha1 subunit of the GABAA receptor. This prevents the influx of calcium ions into cells and inhibits phosphorylation of protein kinase C. L(+)-2-Amino-5-phosphonovaleric acid also inhibits pentosan polysulfate sodium,

Formel: C₅H₁₂NO₅P

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 197.13 g/mol

Ref: 3D-EDA05567

L-AP5

CAS: 79055-67-7

L-AP5 is a NMDA antagonist.

Formel: C₅H₁₂NO₅P

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 197.13

Ref: TM-T22909