
CAS 79082-92-1
:Fructose-2,6-bisphosphat
Beschreibung:
Fructose-2,6-bisphosphat (F2,6BP) ist ein entscheidendes regulatorisches Metabolit im Kohlenhydratstoffwechsel, insbesondere in der Glykolyse und der Gluconeogenese. Es ist ein Bisphosphat-Derivat von Fructose und spielt eine bedeutende Rolle bei der Regulation von Schlüsselenzymen wie Phosphofructokinase-1 (PFK-1) und Fructose-1,6-Bisphosphatase. F2,6BP wird aus Fructose-6-Phosphat durch das Enzym Phosphofructokinase-2 (PFK-2) synthetisiert und kann durch Fructose-2,6-Bisphosphatase wieder in Fructose-6-Phosphat hydrolysiert werden. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die Affinität von PFK-1 zu seinem Substrat zu erhöhen, wodurch die Glykolyse gefördert wird, wenn Energie benötigt wird. Umgekehrt hemmt es die Fructose-1,6-Bisphosphatase und reduziert die Gluconeogenese. Die F2,6BP-Spiegel werden streng durch hormonelle Signale reguliert, insbesondere Insulin und Glukagon, was den Stoffwechselzustand der Zelle widerspiegelt. Seine Rolle als Signalmolekül unterstreicht seine Bedeutung für die Aufrechterhaltung der Glukosehomöostase und des Energiegleichgewichts in verschiedenen Geweben, insbesondere in der Leber und den Muskeln.
Formel:C6H14O12P2
InChl:InChI=1S/C6H14O12P2/c7-2-6(18-20(13,14)15)5(9)4(8)3(17-6)1-16-19(10,11)12/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N
SMILES:O(P(=O)(O)O)[C@@]1(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(=O)(O)O)O1
Synonyme:- D-Fructose 2,6-diphosphate
- Fructose 2,6-bisphosphate
- Fructose 2,6-diphosphate
- β-D-Fructose 2,6-diphosphate
- β-D-Fructofuranose, 2,6-bis(dihydrogen phosphate)
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Ref: 4Z-F-161019
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