CAS 79236-62-7

Pyochelin

Beschreibung:

Pyochelin ist ein Siderophor, das von bestimmten Stämmen von Pseudomonas aeruginosa produziert wird, einem Bakterium, das für seine Rolle bei opportunistischen Infektionen bekannt ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, Eisen zu chelieren, was entscheidend für das Wachstum und das Überleben von Bakterien in eisenlimitierten Umgebungen ist. Pyochelin hat eine einzigartige Struktur, die eine Catechol-Gruppe umfasst, die ihre Eisenbindungsfähigkeit verbessert. Es wird typischerweise unter Bedingungen mit niedrigem Eisen produziert, was es den Bakterien ermöglicht, Eisen effektiv aus der Umgebung zu scavengen. Die Rolle von Pyochelin geht über die Eisenakquisition hinaus; es spielt auch eine Rolle bei der Pathogenität von Pseudomonas aeruginosa, indem es die Etablierung von Infektionen erleichtert. Darüber hinaus kann seine Produktion die Dynamik der mikrobiellen Gemeinschaften in verschiedenen ökologischen Nischen beeinflussen. Die potenziellen Anwendungen der Verbindung in der Biotechnologie und Medizin werden untersucht, insbesondere im Kontext der Entwicklung neuer antimikrobieller Strategien oder als Modell zur Gestaltung synthetischer Siderophore. Insgesamt veranschaulicht Pyochelin die komplexe Beziehung zwischen mikrobiellem Stoffwechsel und ökologischer Anpassung.

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₃S₂

InChl: InChI=1S/C14H16N2O3S2/c1-16-10(14(18)19)7-21-13(16)9-6-20-12(15-9)8-4-2-3-5-11(8)17/h2-5,9-10,13,17H,6-7H2,1H3,(H,18,19)/t9-,10+,13-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NYBZAGXTZXPYND-GBIKHYSHSA-N

SMILES: CN1[C@](SC[C@H]1C(O)=O)([C@@]2(N=C(SC2)C3=C(O)C=CC=C3)[H])[H]

Synonyme:

• (2R,4R)-2-[(4R)-4,5-Dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-thiazolyl]-3-methyl-4-thiazolidinecarboxylic acid
• Pyochelin I
• Pyochelin
• 4-Thiazolidinecarboxylic acid, 2-[(4R)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-thiazolyl]-3-methyl-, (2R,4R)-
• Pyocheline

Pyochelin I and Pyochelin II

Kontrolliertes Produkt

CAS: 79236-62-7

Impurity 2.5
Applications Pyochelin I and Pyochelin II are the two major siderophores produced and secreted by Pseudomonas aeruginosa PAO1 to assimilate iron. It also has trphenyltin (T809350) decomposition capacity.
References Braud, A., et al.: J. Bacteriol., 191, 3517 (2009); Sun, G., et al.: Appl. Environ. Microb., 72, 7264 (2006)

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₃S₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 324.42

Ref: TR-P840365

Pyochelin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 79236-62-7

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₃S₂

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 324.42

Ref: TR-P849010