CAS 79495-84-4

8-HETE

Beschreibung:

8-HETE, oder 8-Hydroxyeicosatetraensäure, ist ein bioaktives Lipid, das aus Arachidonsäure abgeleitet ist, einem mehrfach ungesättigten Fettsäure. Es wird als Hydroxyeicosanoid klassifiziert, spezifisch als sauerstoffhaltiges Derivat, das eine bedeutende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielt. 8-HETE ist bekannt für seine Beteiligung an entzündlichen Reaktionen und wurde auf seine potenziellen Auswirkungen auf zelluläre Signalwege untersucht, insbesondere in Bezug auf die vaskuläre Biologie und Immunantworten. Die Verbindung zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich der Förderung der Zellproliferation und der Beeinflussung der Thrombozytenaggregation. Ihre Synthese erfolgt durch die Wirkung von Lipoxygenasen oder Cytochrom-P450-Enzymen, die eine Hydroxylgruppe an der achten Kohlenstoffposition der Eicosatetraensäurekette einführen. Aufgrund ihrer Rolle bei der Vermittlung entzündlicher Prozesse hat 8-HETE Interesse in der Forschung zu Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Krebs und anderen Bedingungen geweckt, bei denen lipidvermittelte Prozesse eine Rolle spielen. Wie bei vielen Eicosanoiden ist das Gleichgewicht zwischen Produktion und Abbau entscheidend für die Aufrechterhaltung der Homöostase in biologischen Systemen.

Formel: C₂₀H₃₂O₃

InChl: InChI=1/C20H32O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-13-16-19(21)17-14-11-12-15-18-20(22)23/h6-7,9-11,13-14,16,19,21H,2-5,8,12,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b7-6-,10-9-,14-11-,16-13+

InChI Key: InChIKey=NLUNAYAEIJYXRB-HEJOTXCHNA-N

SMILES: C(C/C=C\CCCC(O)=O)(/C=C/C=C\C/C=C\CCCCC)O

Synonyme:

• (5Z,9E,11Z,14Z)-8-Hydroxy-5,9,11,14-eicosatetraenoic acid
• 5,9,11,14-Eicosatetraenoic acid, 8-hydroxy-, (5Z,9E,11Z,14Z)-
• 5,9,11,14-Eicosatetraenoic acid, 8-hydroxy-, (E,Z,Z,Z)-
• 5,9,11,14-Eicosatetraenoicacid, 8-hydroxy-, (E,Z,Z,Z)-
• 8-Hete

8-Hydroxy-5(Z),9(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid

CAS: 79495-84-4

8-Hydroxy-5(Z),9(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid is a leukotriene, which is a type of eicosanoid derived primarily from arachidonic acid. This compound is biosynthesized through the lipoxygenase pathway, which is a critical route for the production of various biologically active lipid mediators. The mode of action involves binding to specific cellular receptors and modulating inflammatory responses by amplifying the recruitment and activation of immune cells. It plays a significant role in the mediation and propagation of inflammatory diseases and is a crucial signaling molecule within the immune system.

Formel: C₂₀H₃₂O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 320.5 g/mol

Ref: 3D-EDA49584