CAS 79548-73-5

Pirlimycin

Beschreibung:

Pirlimycin ist ein Antibiotikum, das zur Klasse der Lincosamide gehört und hauptsächlich in der Tiermedizin zur Behandlung von Infektionen bei Rindern, insbesondere Mastitis, eingesetzt wird. Es ist wirksam gegen eine Reihe von grampositiven Bakterien, einschließlich bestimmter Stämme von Staphylococcus und Streptococcus. Die chemische Struktur von Pirlimycin weist einen einzigartigen bicyclischen Kern auf, der für Lincosamide charakteristisch ist und zu seinem Wirkmechanismus beiträgt, indem es die bakterielle Proteinsynthese hemmt. Diese Hemmung erfolgt durch Bindung an die 50S-ribosomale Untereinheit, wodurch die Bildung von Peptidbindungen effektiv blockiert wird. Pirlimycin wird typischerweise durch intramammäre Infusion oder Injektion verabreicht, und seine Pharmakokinetik ermöglicht eine effektive Gewebedurchdringung, was es geeignet macht, um lokale Infektionen zu behandeln. Obwohl es im Allgemeinen gut vertragen wird, können potenzielle Nebenwirkungen gastrointestinale Störungen oder allergische Reaktionen bei einigen Tieren umfassen. Wie bei allen Antibiotika ist ein verantwortungsvoller Einsatz entscheidend, um das Risiko der Entwicklung von Antibiotikaresistenzen zu verringern.

Formel: C₁₇H₃₁ClN₂O₅S

InChl: InChI=1S/C17H31ClN2O5S/c1-4-9-5-6-19-10(7-9)16(24)20-11(8(2)18)15-13(22)12(21)14(23)17(25-15)26-3/h8-15,17,19,21-23H,4-7H2,1-3H3,(H,20,24)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15+,17+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HBJOXQRURQPDEX-MHXMMLMNSA-N

SMILES: [C@@H](NC(=O)[C@@H]1C[C@H](CC)CCN1)([C@H](C)Cl)[C@]2(O[C@H](SC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[H]

Synonyme:

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-threo-α-<smallcap>D</span>-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[(4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl]amino]-1-thio-, (2S-cis)-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-threo-α-<smallcap>D</span>-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-
• L-threo-alpha-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-((((2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl)amino)-1-thio-
• L-threo-alpha-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-(((4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl)amino)-1-thio-, (2S-cis)-
• Methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-threo-α-<smallcap>D</span>-galacto-octopyranoside
• Methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-L-threo-α-D-galacto-octopyranoside
• Pirlimycina
• Pirlimycina [INN-Spanish]
• Pirlimycine
• Pirlimycine [INN-French]
• Pirlimycinum
• Pirlimycinum [INN-Latin]
• Unii-Lm19Jt6G5K
• methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-({[(2S,4R)-4-ethylpiperidin-2-yl]carbonyl}amino)-1-thio-L-threo-alpha-D-galacto-octopyranoside
• L-threo-α-D-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-4-ethyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-
• L-threo-α-D-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[(4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl]amino]-1-thio-, (2S-cis)-

Pirlimycin Hydrochloride (Mixture of Diastereomers)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 78822-40-9, 79548-73-5

Stability Hygroscopic
Applications Pirlimycin Hydrochloride (Mixture of Diastereomers) is a semi-synthetic lincosaminide antibiotic; structural analog of Clindamycin. Antibacterial.
References Ahonkhai, V.I., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 21, 902 (1982); Qadri, S.M.H., et al.: J. Antibiot., 36, 42 (1983); Birkenmeyer, R.D., et al.: J. Med. Chem., 27, 216 (1984);

Formel: C₁₇H₃₁ClN₂O₅S·ClH

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 447.42

Ref: TR-P509300

Pirlimycin

CAS: 79548-73-5

Pirlimycin is a glycol ester, glycol ether and a member of the antimicrobial agents that inhibits bacterial growth. It has been shown to be effective against streptococcus species and viruses, as well as human serum and fat. Pirlimycin inhibits the synthesis of proteins by binding to the 50S ribosomal subunit in bacteria, leading to cell death. It is also active against Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes (viridans group). The analytical method for pirlimycin is found to be sensitive, simple, accurate and precise. This assay can detect pirlimycin at levels as low as 0.1 ppm in biological samples such as human serum or fatty acid.

Formel: C₁₇H₃₁ClN₂O₅S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 411 g/mol

Ref: 3D-EDA54873