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CAS 79561-82-3

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(R)-N-BOC-4-Bromphenylalanin

Beschreibung:
(R)-N-BOC-4-Bromphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch das Vorhandensein eines Bromatoms in der Para-Position des Phenylrings und eine tert-butyloxycarbonyl (BOC) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie verwendet, da sie als Baustein für komplexere Moleküle dient. Die BOC-Gruppe bietet Schutz für die Aminogruppe während synthetischer Verfahren und ermöglicht selektive Reaktionen an anderen funktionellen Gruppen. Das Bromsubstituent kann auch weitere chemische Modifikationen erleichtern, wie nucleophile Substitutionen. (R)-N-BOC-4-Bromphenylalanin ist normalerweise ein weißer bis schwach weißer Feststoff und in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylsulfoxid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine Chiralität, angezeigt durch die (R)-Konfiguration, ist in biologischen Systemen von Bedeutung, da sie die Wechselwirkung der Verbindung mit Enzymen und Rezeptoren beeinflussen kann. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der organischen Synthese und der pharmazeutischen Entwicklung wertvoll.
Formel:C14H17BrNO4
InChl:InChI=1/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/p-1/t11-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@H](Cc1ccc(cc1)Br)C(=O)[O-])O
Synonyme:
  • Boc-D-4-Bromophenylalanine
  • Boc-4-Bromo-D-phenylalanine
  • Boc-D-Phe(4-Br)-OH
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