CAS 796-66-7

5-Fluorouridin 5′-monophosphat

Beschreibung:

5-Fluorouridin 5′-monophosphat (5-FUMP) ist ein Nukleotidanalogon der Uridin, das durch das Vorhandensein eines Fluoratoms an der Position 5 der Uracilbasis gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verleiht der Molekül einzigartige Eigenschaften, die es in verschiedenen biochemischen und pharmazeutischen Anwendungen von Interesse machen. Als Monophosphat besteht es aus einem Ribosezucker, einer Phosphatgruppe und einer fluorierten Uracilbasis. 5-FUMP spielt eine Rolle im Nukleinsäurestoffwechsel und kann die RNA-Synthese stören, was im Kontext von antiviralen und krebsbekämpfenden Therapien besonders relevant ist. Sein Wirkmechanismus beinhaltet oft die Einbindung in RNA, was zur Störung der normalen RNA-Funktion führt. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt Stabilität unter physiologischen Bedingungen, obwohl sie unter bestimmten Umständen empfindlich gegenüber Hydrolyse sein kann. Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit natürlichen Nukleotiden kann 5-FUMP in der Forschung verwendet werden, um RNA-Prozesse zu studieren und als potenzielles Therapeutikum zur Behandlung von Krankheiten, die mit RNA-Viren oder Malignitäten verbunden sind.

Formel: C₉H₁₂FN₂O₉P

InChl: InChI=1S/C9H12FN2O9P/c10-3-1-12(9(16)11-7(3)15)8-6(14)5(13)4(21-8)2-20-22(17,18)19/h1,4-6,8,13-14H,2H2,(H,11,15,16)(H2,17,18,19)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RNBMPPYRHNWTMA-UAKXSSHOSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2

Synonyme:

• 5-Fluorouridine 5′-phosphate
• 5′-Uridylic acid, 5-fluoro-
• Uridine, 5-fluoro-, 5′-(dihydrogen phosphate)
• Uridine, 5-fluoro-, 5′-phosphate
• 5-Fluoro-5′-uridylic acid

5-Fluorouridine 5′-monophosphate

CAS: 796-66-7

Formel: C₉H₁₂FN₂O₉P

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 342.1717

Ref: IN-DA0057BN

((2R,3S,4R,5R)-5-(5-Fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

CAS: 796-66-7

((2R,3S,4R,5R)-5-(5-Fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

Reinheit: 99%

Molekulargewicht: 342.17g/mol

Ref: 54-PC1006429

5-Fluorouridine-5'-monophosphate sodium salt - 10mM aqueous solution

CAS: 796-66-7

5-Fluorouridine-5'-monophosphate sodium salt is a nucleoside analog that is used as an antiviral drug. It inhibits viral DNA synthesis by competitive inhibition of thymidylate, which is a precursor for DNA synthesis. 5-Fluorouridine-5'-monophosphate sodium salt has been shown to be active against human pathogens and cancer cells in vitro. The enzyme activity of 5-fluorouridine-5'-monophosphate sodium salt can be inhibited by the presence of p-nitrophenyl phosphate, which is also a product of the enzymatic reaction. This may lead to synergistic effects in cells with both enzymes present.

Formel: C₉H₁₂FN₂O₉P

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Colorless Powder

Molekulargewicht: 342.17 g/mol

Ref: 3D-NF31487

5-Fluorouridine 5'-phosphate

CAS: 796-66-7

5-Fluorouridine 5'-phosphate acts as an ODCase (uridine 5'-monophosphate decarboxylase) inhibitor, exhibiting a Ki value of 98 µM for human ODCase and 645 µM for Methanococcus jannaschii ODCase. This compound also shows inhibitory activity on leukemia and lymphoma cell lines, making it useful for cancer research studies.

Formel: C₉H₁₂FN₂O₉P

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 342.172

Ref: TM-T205644