CAS 79886-55-8

N-Succinimidyl-4-(4-maleimidophenyl)-butyrat

Beschreibung:

N-Succinimidyl-4-(4-maleimidophenyl)-butyrat, allgemein bekannt als SMCC, ist eine chemische Verbindung, die häufig in Biokonjugations- und Proteinmarkierungsanwendungen verwendet wird. Es verfügt über eine Succinimidylestergruppe, die die Bildung stabiler Amidbindungen mit primären Aminen erleichtert, was es besonders nützlich für die Konjugation von Proteinen, Peptiden oder anderen Biomolekülen macht. Die Maleimidgruppe in seiner Struktur ermöglicht eine selektive Reaktion mit Thiolgruppen, wodurch die Bildung von Thioetherbindungen ermöglicht wird. Diese doppelte Reaktivität macht SMCC zu einem vielseitigen Vernetzer bei der Entwicklung von Antikörper-Arzneimittel-Konjugaten und anderen Biokonjugaten. Die Verbindung ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln löslich und zeigt Stabilität unter geeigneten Lagerbedingungen. Ihre Reaktivität kann durch Faktoren wie pH und das Vorhandensein konkurrierender Nucleophile beeinflusst werden. Wie bei vielen chemischen Reagenzien sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Sicherheitsvorkehrungen unerlässlich, da sie Risiken wie Haut- und Augenreizungen darstellen kann. Insgesamt ist SMCC ein wertvolles Werkzeug in den Bereichen Biochemie und Molekularbiologie zur Schaffung komplexer biomolekularer Strukturen.

Formel: C₁₈H₁₆N₂O₆

InChl: InChI=1/C18H16N2O6/c21-14-8-9-15(22)19(14)13-6-4-12(5-7-13)2-1-3-18(25)26-20-16(23)10-11-17(20)24/h4-9H,1-3,10-11H2

SMILES: C(Cc1ccc(cc1)N1C(=O)C=CC1=O)CC(=O)ON1C(=O)CCC1=O

Synonyme:

• 4-(4-Maleimidophenyl)butyric acid N-hydroxysuccinimide ester
• Succinimdyl-4-(p-maleimidophenyl)butyrate
• 1-(4-{4-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-4-oxobutyl}phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)butanoate

CAS: 79886-55-8

Formel: C₁₈H₁₆N₂O₆

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 356.3294

Ref: IN-DA003TCC

SMPB Crosslinker

CAS: 79886-55-8

SMPB crosslinker reacts with sulfhydryl/amino groups, has a longer chain than MBS, and a non-cleavable spacer arm.

Formel: C₁₈H₁₆N₂O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 356.33

Ref: TM-T19943

Succinimidyl 4-(4-maleimidophenyl)butyrate

CAS: 79886-55-8

Succinimidyl 4-(4-maleimidophenyl)butyrate

Formel: C₁₈H₁₆N₂O₆

Reinheit: 99%

Farbe und Form: light yellow crystalline powder

Molekulargewicht: 356.33g/mol

Ref: 54-BICL200

N-Succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate

CAS: 79886-55-8

N-Succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate is a fatty acid that has been shown to regulate the effector proteins of cell surface receptors. It has been shown to be site specific, with water permeability and a molecule size of about 200 Daltons. It is able to bind to the regulatory sites on proteins and inhibit their function. The binding of N-succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate to antibodies can cause an antibody response in humans and other mammals. Additionally, this fatty acid can also be used as a substrate for protein synthesis. N-Succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate binds to the subunits of proteins by hydrogen bonding or hydrophobic interactions, which are necessary for protein synthesis. This compound has been shown to inhibit the messenger RNA (mRNA) production in Galleria mellonella larvae,

Formel: C₁₈H₁₆N₂O₆

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 356.33 g/mol

Ref: 3D-FS27895

N-SUCCINIMIDYL 4-(4-MALEIMIDOPHENYL)BUTYRATE

CAS: 79886-55-8

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 356.3340149

Ref: 10-F842878

N-Succinimidyl 4-(p-Maleimidophenyl)butyrate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 79886-55-8

Applications A sulfhydryl and amino reactive heterobifunctional protein crosslinking reagent. Spacer Arm: 11.6 Angstroms
References Martin, F.J., et al.: J. Biol. Chem., 257, 286 (1982), Teale, J.M., et al.: J. Mol. Cell Immunol., 2, 283 (1986)

Formel: C₁₈H₁₆N₂O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 356.33

Ref: TR-S690460