CAS 79907-44-1

Procyanidin B2 3,3′-di-O-gallat

Beschreibung:

Procyanidin B2 3,3′-di-O-gallat ist eine polyphenolische Verbindung, die zur Familie der Flavonoide gehört, spezifisch zu einer Art von Proanthocyanidin. Sie zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die mehrere phenolische Ringe und Galloylgruppen umfasst, was zu ihren antioxidativen Eigenschaften beiträgt. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Präsenz in verschiedenen pflanzlichen Quellen, insbesondere in Früchten, Samen und bestimmten Teesorten. Procyanidin B2 3,3′-di-O-gallat zeigt signifikante biologische Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender, krebsbekämpfender und kardioprotektiver Effekte, was sie in der ernährungswissenschaftlichen und pharmazeutischen Forschung von Interesse macht. Ihre Löslichkeit kann je nach Lösungsmittel variieren, und sie ist in der Regel in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser. Die Stabilität der Verbindung kann durch Faktoren wie pH und Temperatur beeinflusst werden, die wichtige Überlegungen sowohl in der Lebensmittelwissenschaft als auch in der Pharmakologie sind. Insgesamt ist Procyanidin B2 3,3′-di-O-gallat eine wertvolle Verbindung aufgrund ihrer potenziellen gesundheitlichen Vorteile und ihrer Rolle in der Untersuchung natürlicher Antioxidantien.

Formel: C₄₄H₃₄O₂₀

InChl: InChI=1/C44H34O20/c45-19-11-26(51)34-32(12-19)61-40(16-2-4-22(47)25(50)6-16)42(64-44(60)18-9-30(55)38(58)31(56)10-18)36(34)35-27(52)14-23(48)20-13-33(62-43(59)17-7-28(53)37(57)29(54)8-17)39(63-41(20)35)15-1-3-21(46)24(49)5-15/h1-12,14,33,36,39-40,42,45-58H,13H2/t33-,36-,39-,40-,42-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=KTLUHRSHFRODPS-RIQPQZJCSA-N

SMILES: O(C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1)[C@@H]2[C@H](C=3C(O[C@@H]2C4=CC(O)=C(O)C=C4)=CC(O)=CC3O)C5=C6C(C[C@@H](OC(=O)C7=CC(O)=C(O)C(O)=C7)[C@H](O6)C8=CC(O)=C(O)C=C8)=C(O)C=C5O

Synonyme:

• (-)-Epicatechin-3-O-galloyl-(4β,8)-(-)-epicatechin-3-O-gallate
• (2R,3R)-3-O-Galloylepicatechin-4β,8-[(2R,3R)-3-O-galloylepicatechin]
• 3,3′-Digalloylprocyanidin B2
• Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (2R,2′R,3R,3′R,4R)-2,2′-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3′,4,4′-tetrahydro-5,5′,7,7′-tetrahydroxy[4,8′-bi-2H-1-benzopyran]-3,3′-diyl ester
• Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, 2,2′-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3′,4,4′-tetrahydro-5,5′,7,7′-tetrahydroxy[4,8′-bi-2H-1-benzopyran]-3,3′-diyl ester, [2R-[2α,3α,4β(2′R*,3′R*)]]-
• Proanthocyanidin B2 3,3′-O-gallate
• Procyanidin B₂ 3,3′-di-O-gallate
• [3-O-Galloyl]-(-)-epicatechin-(4β,8)-(+)-epicatechin-3-O-gallate
• benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',7,7'-tetrahydroxy[4,8'-bi-2H-1-benzopyran]-3,3'-diyl ester
• Procyanidin B2 3,3′-di-O-gallate
• Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, 2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',7,7'-tetrahydroxy[4,8'-bi-2H-1-benzopyran]-3,3'-diyl ester, [2R-[2.alpha.,3.alpha.,4.beta.(2'R*,3'R*)]]-
• Aids-082250
• (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5,5',7,7'-tetrahydroxy-[4,8'-bichroman]-3,3'-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)
• (2R,3R)-3-o-Galloylepicatechin-4.beta.,8-[(2R,3R)-3-o-galloylepicatechin]
• Aids082250
• [(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-chroman-8-yl]-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate (&gt

2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-6-[(1s)-1-[(2s,5r,7s,8r,9s)-2-[(5s)-5-[(2r,3s,4r,5r)-5-[(3s,4s,5r,6s)-6-hydroxy-4-methoxy-3,5,6-trimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-4-methoxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-9-methoxy-2,8-dimethyl-1,6-dioxaspi

CAS: 79907-44-1

Formel: C₄₄H₃₄O₂₀

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 882.7288

Ref: IN-DA0054WP

Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate (>80%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 79907-44-1

Applications Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate is an important compound whose activity results in the inhibition of growth pertaining to human prostate carcinoma cell lines. Coming from the group of compounds known as flavonoids, Procyanidin B2 3,3'-di-O-gallate shows interesting biological activities relating to various human cancer diseases.
References Saito, A. et al.: Heterocycles, 80, 1081 (2010); Shrestha, S.P. et al.: Pharm. Res., 29, 856 (2012);

Formel: C₄₄H₃₄O₂₀

Reinheit: >80%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 882.73

Ref: TR-P755825

Procyanidin B2 3,3'-di-o-gallate

CAS: 79907-44-1

Procyanidin B2 3,3'-di-o-gallate (PB2DOG) is a gallotannin that can be found in the leaves of the dogwood tree. It has dose-dependent effects on the serine protease activity of butanol, which is used as a model for pancreatic lipase. PB2DOG also inhibits the activity of viruses such as hepatitis C and herpes simplex virus type 1, and cancer cells such as du145 and japonica. PB2DOG has been shown to induce apoptosis in cancer cells by reducing DNA synthesis and inhibiting protein synthesis. The mechanism behind this effect is not fully understood, but it may be related to its ability to inhibit cCAAT/enhancer binding protein (C/EBP), an important transcription factor for cell proliferation.

Formel: C₄₄H₃₄O₂₀

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 882.7 g/mol

Ref: 3D-EDA90744