CAS 80-20-6

3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzolsulfonamid

Beschreibung:

3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzolsulfonamid, allgemein bekannt als Sulfanilamid, ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der Sulfonamid-Antibiotika gehört. Es weist eine Sulfonamid-Funktionalgruppe auf, die durch das Vorhandensein einer Sulfonylgruppe (–SO2) gekennzeichnet ist, die an eine Aminogruppe gebunden ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff, der in Wasser löslich ist und unter Standardbedingungen eine moderate Stabilität aufweist. Ihre Struktur umfasst eine Aminogruppe (–NH2) und eine Hydroxylgruppe (–OH), die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Sulfanilamid wirkt als kompetitiver Inhibitor des bakteriellen Enzyms Dihydropteroat-Synthase und stört somit die Folsäuresynthese in Bakterien, was es gegen bestimmte bakterielle Infektionen wirksam macht. Darüber hinaus hat es Anwendungen in verschiedenen Bereichen, einschließlich Pharmazie und Biochemie. Allerdings ist die Verwendung zurückgegangen mit dem Aufkommen wirksamerer Antibiotika und hat hauptsächlich historische Bedeutung in der Entwicklung antimikrobieller Therapien. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, da sie bei empfindlichen Personen allergische Reaktionen hervorrufen kann.

Formel: C₁₂H₁₂N₂O₃S

InChl: InChI=1S/C12H12N2O3S/c13-11-8-10(6-7-12(11)15)18(16,17)14-9-4-2-1-3-5-9/h1-8,14-15H,13H2

InChI Key: InChIKey=IAOZVUUQCPRLOI-UHFFFAOYSA-N

SMILES: S(NC1=CC=CC=C1)(=O)(=O)C2=CC(N)=C(O)C=C2

Synonyme:

• 1-Phenol-4-sulfonanilide, 2-amino-
• 3-Amino-4-Hydroxybenzenesulfonamide
• 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzene-1-sulfonamide
• 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulphonamide
• 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonanilide
• 3-amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• 4-Hydroxymetanilanilide
• Ai3-62996
• Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-phenyl-
• Metanilanilide, 4-hydroxy-
• Metanilanilide, 4-hydroxy- (8CI)

3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide

CAS: 80-20-6

Formel: C₁₂H₁₂N₂O₃S

Molekulargewicht: 264.3003

Ref: IN-DA00G2CA