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CAS 80-23-9

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3-amino-4-hydroxy-N-methylbenzolsulfonamid

Beschreibung:
3-amino-4-hydroxy-N-methylbenzolsulfonamid, allgemein bekannt als Sulfamethoxazol, ist ein Sulfonamid-Antibiotikum, das bakterienstatistische Eigenschaften aufweist, indem es die bakterielle Folsäuresynthese hemmt. Diese Verbindung weist eine Sulfonamidgruppe auf, die für ihre antimikrobielle Aktivität unerlässlich ist, und enthält sowohl Amino- als auch Hydroxylgruppen, die zu ihrer Löslichkeit und Reaktivität beitragen. Es handelt sich typischerweise um ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich ist, was es für verschiedene pharmazeutische Formulierungen geeignet macht. Die Verbindung wird häufig in Kombination mit Trimethoprim verwendet, um ihre Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum bakterieller Infektionen zu erhöhen. Ihr Wirkmechanismus umfasst die kompetitive Hemmung des Enzyms Dihydropteroat-Synthase, das für die bakterielle Synthese von Folat entscheidend ist. Darüber hinaus hat Sulfamethoxazol ein relativ niedriges Toxizitätsprofil, kann jedoch bei einigen Personen allergische Reaktionen hervorrufen. Es ist wichtig zu beachten, dass die Anwendung dieses Antibiotikums, obwohl wirksam, durch Empfindlichkeitstests geleitet werden sollte, um die Entwicklung von Resistenzen zu verhindern.
Formel:C7H10N2O3S
InChl:InChI=1/C7H10N2O3S/c1-9-13(11,12)5-2-3-7(10)6(8)4-5/h2-4,9-10H,8H2,1H3
InChI Key:InChIKey=NFNLMGYLSDEJKS-UHFFFAOYSA-N
SMILES:S(NC)(=O)(=O)C1=CC(N)=C(O)C=C1
Synonyme:
  • 1-Phenol-4-sulfonamide, 2-amino-N-methyl-
  • 2-Amino-4-(methylsulfamoyl)phenol
  • 2-Amino-N-methyl-1-phenol-4-sulfonamide
  • 2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide
  • 2-Aminophenol-4-Sulfonmethylaminde
  • 2-Aminophenol-4-sulfomethylamide
  • 2-Aminophenol-4-sulfonic acid methylamide
  • 2-Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide
  • 3-Amino-4-Hydroxy-N-Methyl-Benzenesulfonamide
  • 3-Amino-4-hydroxy-N-methylbenzene-1-sulfonamide
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