CAS 80312-32-9

(2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl α-D-glucopyranosid

Beschreibung:

Die chemische Substanz, die als (2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl α-D-glucopyranosid bekannt ist, mit der CAS-Nummer 80312-32-9, ist eine glykosylierte Verbindung, die einen Piperidinring und eine Glucopyranosid-Einheit aufweist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre zahlreichen Hydroxylgruppen aus, die zu ihrer Hydrophilie und ihrem Potenzial zur Bildung von Wasserstoffbrücken beitragen, wodurch ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln erhöht wird. Die durch die Konfiguration (2R,3R,4R,5S) angezeigte Stereochemie deutet auf spezifische räumliche Anordnungen der Substituenten hin, die ihre biologische Aktivität und Wechselwirkungen mit anderen Molekülen beeinflussen können. Solche Verbindungen werden oft wegen ihrer potenziellen Anwendungen in der Pharmazie untersucht, insbesondere im Kontext von Arzneimittelentwurf und -entwicklung, aufgrund ihrer Fähigkeit, natürliche Substrate zu imitieren oder als Inhibitoren in biochemischen Wegen zu wirken. Darüber hinaus kann die Anwesenheit der Piperidinstruktur einzigartige Eigenschaften verleihen, wie erhöhte Stabilität oder spezifische Rezeptorbindungsfähigkeiten. Insgesamt stellt diese Verbindung eine komplexe Struktur mit potenzieller Bedeutung in der medizinischen Chemie und Biochemie dar.

Formel: C₁₂H₂₃NO₉

InChl: InChI=1S/C12H23NO9/c14-2-4-11(7(17)5(16)1-13-4)22-12-10(20)9(19)8(18)6(3-15)21-12/h4-20H,1-3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=GNVIYGFSOIHFHK-NIKVEEOSSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](CO)NC[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonyme:

• α-D-Glucopyranoside, (2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl
• 1,5-Dideoxy-4-O-α-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
• α-D-Glucopyranoside, 4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• (2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl α-D-glucopyranoside
• 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

Kontrolliertes Produkt

CAS: 80312-32-9

Applications An α-glucosidase inhibitor. May also prove to be an effective oral anti-diabetic agent.
References Yoshikuni, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 37, 106 (1989), Ezure, Y., et al.: Agric. Biol. Chem., 53, 61 (1989), Kunikata, T., et al.: Biosci., Biotechnol., Biochem., 60, 1104 (1996),

Formel: C₁₂H₂₃NO₉

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 325.31

Ref: TR-G450000

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline

CAS: 80312-32-9

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline is an iminosugar that functions as an effective glycosidase inhibitor, specifically targeting enzymes involved in carbohydrate metabolism. It is derived from natural sources such as mulberry leaves, where it is produced as a defense compound against herbivores. This substance interferes with the activity of α-glucosidases by mimicking the transition state of the glycosidic bond cleavage, thereby preventing the breakdown of complex carbohydrates into glucose.

Formel: C₁₂H₂₃NO₉

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 325.32 g/mol

Ref: 3D-OG04734