CAS 80596-51-6

5-Hydroxy-2,3-Dimethyl-1,4-naphthochinon

Beschreibung:

5-Hydroxy-2,3-Dimethyl-1,4-naphthochinon, auch bekannt als Vitamin K3 oder Menadion, ist eine synthetische Verbindung, die eine entscheidende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt, insbesondere bei der Blutgerinnung. Diese Verbindung weist eine Naftochinonstruktur auf, die durch ein verschmolzenes Ringsystem mit zwei aromatischen Ringen und zwei Ketongruppen gekennzeichnet ist. Ihre Hydroxylgruppe trägt zu ihrer Reaktivität und Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln bei. Die Anwesenheit von Methylgruppen an den Positionen 2 und 3 erhöht ihre Lipophilie, was es ihr ermöglicht, mit Lipidmembranen zu interagieren. Als Derivat der Naftochinon zeigt es antioxidative Eigenschaften, die helfen können, oxidativen Stress in biologischen Systemen zu mildern. Darüber hinaus ist es an Elektronentransferprozessen beteiligt und kann an Redoxreaktionen teilnehmen. Obwohl es für bestimmte biologische Funktionen unerlässlich ist, können übermäßige Mengen zu Toxizität führen, was die Bedeutung einer regulierten Aufnahme unterstreicht. Insgesamt ist 5-Hydroxy-2,3-Dimethyl-1,4-naphthochinon eine bedeutende Verbindung sowohl in der Biochemie als auch in der Pharmakologie, mit Anwendungen in Nahrungsergänzungsmitteln und potenziellen therapeutischen Anwendungen.

Formel: C₁₂H₁₀O₃

InChl: InChI=1S/C12H10O3/c1-6-7(2)12(15)10-8(11(6)14)4-3-5-9(10)13/h3-5,13H,1-2H3

InChI Key: InChIKey=WBPHCLSNRLPSPK-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C(C(=O)C(C)=C1C)=CC=CC2O

Synonyme:

• 5-Hydroxy-2,3-Dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 3-Methylplumbagin
• 5-Hydroxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthalenedione
• 1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy-2,3-dimethyl-
• 2,3-Dimethyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone