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CAS 81-81-2

:

(±)-Warfarin

Beschreibung:
(±)-Warfarin ist ein synthetisches Antikoagulans, das häufig zur Prävention und Behandlung von thromboembolischen Erkrankungen eingesetzt wird. Es wirkt, indem es die Vitamin-K-Epoxid-Reduktase hemmt, die für die Synthese von Vitamin-K-abhängigen Gerinnungsfaktoren in der Leber unerlässlich ist. Diese Verbindung liegt als racemische Mischung aus zwei Enantiomeren, R und S, vor, wobei das S-Enantiomer als Antikoagulans signifikant potenter ist. Warfarin zeichnet sich durch seine relativ geringe Löslichkeit in Wasser aus, ist jedoch in organischen Lösungsmitteln löslich, was die Formulierung in verschiedenen pharmazeutischen Zubereitungen erleichtert. Die Substanz hat eine chemische Formel von C19H16O4 und ein Molekulargewicht von etwa 308,34 g/mol. Ihre Pharmakokinetik umfasst die orale Verabreichung, mit einem verzögerten Wirkungseintritt aufgrund der Zeit, die benötigt wird, damit bestehende Gerinnungsfaktoren abnehmen. Warfarin unterliegt einer signifikanten interindividuellen Variabilität in der Dosierung aufgrund von Faktoren wie genetischen Polymorphismen, der diätetischen Aufnahme von Vitamin K und Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten, was eine sorgfältige Überwachung der Gerinnungsparameter während der Therapie erforderlich macht.
Formel:C19H16O4
InChl:InChI=1S/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3
InChI Key:InChIKey=PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(CC(C)=O)(C1=C(O)C=2C(OC1=O)=CC=CC2)C3=CC=CC=C3
Synonyme:
  • (.+-.)-Warfarin
  • (.+-.)-Warfarin-alcohol
  • (RS)-Warfarin
  • 1-(4'-Hydroxy-3'-coumarinyl)-1-phenyl-3-butanone
  • 3-(1'-Phenyl-2'-acetylethyl)-4-hydroxycoumarin
  • 3-(α-Acetonylbenzyl)-4-hydroxycoumarin
  • 3-(α-Phenyl-β-acetylethyl)-4-hydroxy-coumarin
  • 3-(α-Phenyl-β-acetylethyl)-4-hydroxycoumarin
  • 4-Hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  • 4-Hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-chromen-2-one
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