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CAS 81058-27-7

:

α-D-Glucopyranosylbromid, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoat)

Beschreibung:
α-D-Glucopyranosylbromid, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoat) ist ein Derivat des Glycosylbromids von Glucose, das durch seine glycosidische Struktur und das Vorhandensein von Brom als Abgangsgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist einen Glucopyranosering auf, der eine sechsatomige zyklische Form von Glucose ist, und ist weiter modifiziert mit vier Estergruppen, die von 2,2-Dimethylpropansäure abgeleitet sind. Diese Esterifizierungen erhöhen die Lipophilie und Stabilität der Verbindung, was sie in verschiedenen synthetischen Anwendungen nützlich macht, insbesondere in der Kohlenhydratchemie. Die Bromgruppe dient als elektrophiler Ort, der nucleophile Substitutionsreaktionen erleichtert, die für die Synthese von Glycosiden und Oligosacchariden unerlässlich sind. Die Verbindung wird typischerweise in Forschungseinrichtungen zur Entwicklung von Glykosylierungsreaktionen verwendet und kann als Baustein in der Synthese komplexerer Kohlenhydratstrukturen dienen. Ihre Eigenschaften, wie Löslichkeit und Reaktivität, werden durch die voluminösen Estergruppen beeinflusst, die auch ihre Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflussen können.
Formel:C26H43BrO9
InChl:InChI=1S/C26H43BrO9/c1-23(2,3)19(28)32-13-14-15(34-20(29)24(4,5)6)16(35-21(30)25(7,8)9)17(18(27)33-14)36-22(31)26(10,11)12/h14-18H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-,18+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=BSDBCYHGMPHOAL-SFFUCWETSA-N
SMILES:O(C(C(C)(C)C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C(C)(C)C)=O)[C@@H](OC(C(C)(C)C)=O)[C@@H](Br)O[C@@H]1COC(C(C)(C)C)=O
Synonyme:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Pivaloyl-Alpha-D-Glucopyranosyl Bromide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Pivaloyl-α-D-Glucopyranosyl  Bromide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl bromide
  • 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranosylbromide
  • Tetra-O-pivaloyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl bromide
  • α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
  • α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyl bromide, tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
  • α-L-altropyranosyl bromide, tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
  • α-D-Glucopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
  • Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  • α-D-Glucopyranosyl bromide, tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
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