CAS 81246-85-7

8,9-Epoxy-eicosatriensäure

Beschreibung:

8,9-Epoxy-eicosatriensäure (8,9-EET) ist ein bioaktives Lipid, das aus Arachidonsäure abgeleitet ist und durch seine Epoxid-Funktionalgruppe gekennzeichnet ist. Es gehört zur Familie der Eicosanoide, die eine entscheidende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielen, einschließlich Entzündung, vaskulärer Funktion und Zellsignalgebung. Die Struktur von 8,9-EET weist eine 20-Kohlenstoffkette mit drei Doppelbindungen und einer Epoxidgruppe an den Positionen 8 und 9 auf, was zu seiner Reaktivität und biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung ist bekannt dafür, vasodilatatorische Effekte zu zeigen, die den Blutfluss und den Druck beeinflussen, und wurde in neuroprotektiven Mechanismen impliciert. Darüber hinaus kann 8,9-EET die Aktivität von Ionenkanälen modulieren und wurde auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen bei kardiovaskulären und neurologischen Störungen untersucht. Seine Synthese erfolgt durch die Wirkung von Cytochrom-P450-Enzymen, die Arachidonsäure in verschiedene Epoxyeicosatrienensäuren, einschließlich 8,9-EET, umwandeln. Insgesamt ist diese Verbindung im Kontext der Lipidsignalgebung von Bedeutung und hat Interesse für ihre potenziellen Rollen in Gesundheit und Krankheit geweckt.

Formel: C₂₀H₃₂O₃

InChl: InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-12-15-18-19(23-18)16-13-10-11-14-17-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,18-19H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,21,22)

InChI Key: InChIKey=DBWQSCSXHFNTMO-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C=CCC=CCCCCC)C1C(CC=CCCCC(O)=O)O1

Synonyme:

• (5E)-7-{3-[(2E,5E)-undeca-2,5-dien-1-yl]oxiran-2-yl}hept-5-enoic acid
• (5Z)-7-{3-[(2Z,5Z)-undeca-2,5-dien-1-yl]oxiran-2-yl}hept-5-enoic acid
• 5-Heptenoic acid, 7-(3-(2,5-undecadienyl)oxiranyl)-
• 5-Heptenoic acid, 7-[3-(2,5-undecadien-1-yl)-2-oxiranyl]-
• 7-[3-(2,5-Undecadien-1-yl)-2-oxiranyl]-5-heptenoic acid
• 7-[3-(2,5-Undecadienyl)oxiranyl]-5-heptenoic acid
• 8,9-Eet
• 8,9-Epoxyeicosa-5,11,14-trienoic acid
• 8,9-Epoxyeicosatrienoic acid

(+/-)-8,9-Epoxyeicosa-5Z,11Z,14Z-trienoic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 81246-85-7

Formel: C₂₀H₃₂O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 320.466

Ref: TR-E589143

8,9-Epoxyeicosatrienoic acid

CAS: 81246-85-7

8,9-Epoxyeicosatrienoic acid offers unique protective effects on the glomerulus. It inhibits the increase in glomerular albumin permeability caused by circulating permeability factors (FSPF). Additionally, 8,9-Epoxyeicosatrienoic acid is used in research related to glomerular dysfunction.

Formel: C₂₀H₃₂O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 320.47

Ref: TM-T201741