CAS 81444-57-7

13-cis-5,6-Epoxy-5,6-dihydroretinsäure

Beschreibung:

13-cis-5,6-Epoxy-5,6-dihydroretinsäure, mit der CAS-Nummer 81444-57-7, ist ein Derivat der Retinsäure, die ein Metabolit von Vitamin A ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartigen strukturellen Merkmale aus, einschließlich einer cis-Konfiguration an der Position 13 und einer Epoxidgruppe an den Positionen 5,6, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Es ist bekannt, dass sie eine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielt, insbesondere bei der Regulation der Genexpression und der zellulären Differenzierung. Die Verbindung zeigt potenzielle therapeutische Anwendungen, insbesondere in der Dermatologie und Onkologie, aufgrund ihrer Fähigkeit, das Zellwachstum und die Differenzierung zu modulieren. Ihre Löslichkeitseigenschaften werden durch ihre polaren funktionellen Gruppen beeinflusst, und sie wird typischerweise im Kontext ihrer Wechselwirkungen mit nukleären Rezeptoren, wie den Retinsäure-Rezeptoren (RARs), untersucht. Wie viele Retinoide kann sie auch Nebenwirkungen aufweisen, was eine sorgfältige Berücksichtigung in therapeutischen Kontexten erfordert. Insgesamt ist 13-cis-5,6-Epoxy-5,6-dihydroretinsäure eine wichtige Verbindung im Studium der Retinoidbiologie und ihrer Anwendungen in der Medizin.

Formel: C₂₀H₂₈O₃

InChl: InChI=1/C20H28O3/c1-15(8-6-9-16(2)14-17(21)22)10-13-20-18(3,4)11-7-12-19(20,5)23-20/h6,8-10,13-14H,7,11-12H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,13-10+,15-8+,16-14-

InChI Key: InChIKey=KEEHJLBAOLGBJZ-NJZIYGCENA-N

SMILES: C(=C/C(=C/C=C/C(=C\C(O)=O)/C)/C)\C12C(C)(O1)CCCC2(C)C

5,6-epoxy-13-cis Retinoic Acid

CAS: 81444-57-7

5,6-epoxy-13-cis Retinoic Acid is a metabolite of 13-cis retinoic acid.

Formel: C₂₀H₂₈O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 316.441

Ref: TM-T37916

Isotretinoin EP Impurity G (5,6-Epoxy-13-cis-Retinoic Acid)

CAS: 81444-57-7

Formel: C₂₀H₂₈O₃

Farbe und Form: Yellow Solid

Molekulargewicht: 316.44

Ref: 4Z-T-114010

5,6-Epoxy-13-cis Retinoic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 81444-57-7

Applications A metabolite of 13-cis-Retinoic Acid (R250000).
References Samokyszyn, V., et al.: J. Biol. Chem., 262, 14119 (1987), Oldfield, N., et al.: Drug Metabol. Dispos., 18, 1105 (1990), Samokyszyn, V., et al.: Chem. Res. Toxicol., 10, 795 (1997),

Formel: C₂₀H₂₈O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 316.43

Ref: TR-E589815

5,6-Epoxy-13-cis retinoic acid

CAS: 81444-57-7

5,6-Epoxy-13-cis retinoic acid (5,6-ER) is the most active metabolite of all-trans-retinoic acid. 5,6-ER binds to the nuclear receptor and acts as a transcription factor. It has been shown to inhibit the growth of several cancer cell lines in vitro, including T47D cells. 5,6-ER also has antacid properties and can be used for the treatment of inflammatory bowel disease. 5,6-ER is found in low concentrations in plasma and tissues and accumulates in high concentrations in rat liver microsomes. The major metabolic pathway includes hydrolysis by trifluoroacetic acid which produces 5,6 epoxyretinoyl coenzyme A (5,6 epoxyretinoyl CoA). This compound is then converted to 5,6 epoxyretinol by an unknown mechanism.

Formel: C₂₀H₂₈O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 316.43 g/mol

Ref: 3D-FE22755

Isotretinoin EP Impurity G

CAS: 81444-57-7

Formel: C₂₀H₂₈O₃

Molekulargewicht: 316.44

Ref: ST-EA-CP-I25006