CAS 81496-81-3

α-Dihydroartemisinin

Beschreibung:

α-Dihydroartemisinin ist ein halbsynthetisches Derivat von Artemisinin, das aus der Süßwermutpflanze Artemisia annua gewonnen wird. Diese Verbindung ist hauptsächlich für ihre starken antimalarischen Eigenschaften bekannt und wird zur Behandlung von Malaria eingesetzt, insbesondere in Kombinationstherapien, um die Wirksamkeit zu erhöhen und Resistenzen zu verringern. Chemisch weist α-Dihydroartemisinin eine Peroxidbrücke auf, die für seine biologische Aktivität entscheidend ist. Es zeichnet sich durch seine relativ geringe Löslichkeit in Wasser, aber gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, was die Formulierung in verschiedenen pharmazeutischen Zubereitungen erleichtert. Die Verbindung zeigt einen schnellen Wirkungseintritt gegen Plasmodium-Parasiten und ist bekannt für ihr günstiges Sicherheitsprofil. Darüber hinaus wurde α-Dihydroartemisinin auch auf potenzielle Anwendungen über Malaria hinaus untersucht, einschließlich seiner anticancerogenen Eigenschaften. Sein Wirkmechanismus umfasst die Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies nach Aktivierung, was zu oxidativem Stress in den Zielzellen führt. Insgesamt ist α-Dihydroartemisinin eine bedeutende Verbindung in der medizinischen Chemie, insbesondere im Bereich der Behandlung von Infektionskrankheiten.

Formel: C₁₅H₂₄O₅

InChl: InChI=1/C15H24O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-13,16H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,12?,13-,14-,15-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BJDCWCLMFKKGEE-KDTBHNEXSA-N

SMILES: C[C@@H]1[C@]2([C@]34[C@@](O[C@](C)(OO3)CC[C@]4([C@H](C)CC2)[H])(O[C@H]1O)[H])[H]

Synonyme:

• (3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol
• (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
• (3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
• (3R,5aS,6R,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
• (5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
• (5aS,6R,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
• 3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol, decahydro-3,6,9-trimethyl-, (3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-
• 3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol, decahydro-3,6,9-trimethyl-, [3R-(3α,5aβ,6β,8aβ,9α,10β,12β,12aR*)]-
• Artenimol
• Dhqhs 1
• Di-hydro artemisinin
• Dihydroartemisinine
• α-Dihydroartemisinin
• Artemisia annua
• BDIH
• (3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
• DihydroarteMisinin (α,β Mixture)
• alpha-dihydroartemisinin
• dihdyroartesiminin
• 3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
• Artenimol [inn]
• alpha-Dihydroartemisinin USP/EP/BP

α-Dihydroartemisinin

CAS: 81496-81-3

α-Dihydroartemisinin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 284.35g/mol

Ref: 54-BUP00145

α-Dihydroartemisinin

CAS: 81496-81-3

α-Dihydroartemisinin (α-Dihydroqinghaosu), which has antimalarial and anticancer activity, is used in the study of lupus erythematosus.

Formel: C₁₅H₂₄O₅

Reinheit: ≥98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 284.35

Ref: TM-T7059

alpha-Dihydroartemisinin

CAS: 81496-81-3

alpha-Dihydroartemisinin is an antimalarial compound that is a semisynthetic derivative of artemisinin, which is sourced from the plant Artemisia annua. Its mode of action involves generating free radicals through cleavage of its endoperoxide bridge, leading to damage in the proteins and membranes of the malaria parasite Plasmodium falciparum, thus inhibiting its growth and replication.

Formel: C₁₅H₂₄O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 284.35 g/mol

Ref: 3D-FD176099