CAS 81907-81-5

7-Hydroxypropranolol

Beschreibung:

7-Hydroxypropranolol ist eine chemische Verbindung, die als Metabolit von Propranolol dient, einem nicht-selektiven Beta-Adrenozeptor-Antagonisten, der häufig zur Behandlung verschiedener kardiovaskulärer Erkrankungen, Angstzustände und zur Prophylaxe von Migräne eingesetzt wird. Diese Verbindung ist durch ihre Hydroxylgruppe an der 7-Position des Naphthalenrings gekennzeichnet, die zu ihren pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Sie ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in Wasser sowie organischen Lösungsmitteln löslich, was ihre polare Natur aufgrund der Anwesenheit der Hydroxylgruppe widerspiegelt. Die molekulare Struktur von 7-Hydroxypropranolol ermöglicht es ihr, mit Beta-Adrenozeptoren zu interagieren, wenn auch mit unterschiedlichen Affinitäten im Vergleich zu ihrem Ausgangsverbindung. Ihre Rolle im Körper umfasst die Beeinflussung der kardiovaskulären Funktion und möglicherweise die Modulation der Wirkungen von Propranolol. Darüber hinaus ist 7-Hydroxypropranolol von Interesse in pharmakokinetischen Studien, da es Einblicke in den Metabolismus und die Wirksamkeit der Propranolol-Therapie geben kann. Wie bei vielen Metaboliten ist das Verständnis ihrer Eigenschaften entscheidend für die Bewertung von Arzneimittelwechselwirkungen und therapeutischen Ergebnissen.

Formel: C₁₆H₂₁NO₃

InChl: InChI=1S/C16H21NO3/c1-11(2)17-9-14(19)10-20-16-5-3-4-12-6-7-13(18)8-15(12)16/h3-8,11,14,17-19H,9-10H2,1-2H3

InChI Key: InChIKey=ZAVISZICVBECEV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O(CC(CNC(C)C)O)C=1C2=C(C=CC1)C=CC(O)=C2

Synonyme:

• 2-Naphthalenol, 8-[2-Hydroxy-3-[(1-Methylethyl)Amino]Propoxy]-
• 7-Hydroxypropranolol
• 8-[2-Hydroxy-3-(Propan-2-Ylamino)Propoxy]Naphthalen-2-Ol
• 8-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-2-naphthalenol

rac 7-Hydroxy Propranolol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 81907-81-5

Applications A metabolite of Propranolol.
References Otton, S., et al.: Br. J. Clin. Pharmacol., 30, 751 (1990), Fujita, S., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 264, 226 (1993), Bichara, N., et al.: Drug Metab. Dispos., 24, 112 (1996), Tasaki, T., et al.: J. Biochem., 123, 162 (1998),

Formel: C₁₆H₂₁NO₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 275.34

Ref: TR-H952555