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CAS 82337-46-0

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12(R)-HETE

Beschreibung:
12(R)-HETE, oder 12-Hydroxyeicosatetraensäure, ist ein bioaktives Lipid, das zur Familie der Eicosanoide gehört, die aus Arachidonsäure abgeleitet sind. Diese Verbindung ist durch ihre Hydroxylgruppe an der 12. Kohlenstoffposition des Eicosatetraensäure-Rückgrats gekennzeichnet, spezifisch in der R-Konfiguration. Sie spielt eine bedeutende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen, einschließlich Entzündung, Zellsignalgebung und vaskulärer Funktion. 12(R)-HETE ist bekannt dafür, als Signalmolekül zu wirken und zelluläre Reaktionen wie Proliferation und Migration zu beeinflussen, insbesondere in Immun- und Endothelzellen. Ihre Produktion wird oft mit der Aktivität von Lipoxygenasen in Verbindung gebracht, Enzymen, die die Oxidation von mehrfach ungesättigten Fettsäuren katalysieren. Darüber hinaus wurde 12(R)-HETE auf seine potenziellen Implikationen in verschiedenen pathologischen Bedingungen, einschließlich Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen, untersucht. Als relativ spezifisches Metabolit dient es als wertvoller Biomarker in der Forschung zu Lipidstoffwechsel und entzündlichen Reaktionen.
Formel:C20H32O3
InChl:InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=ZNHVWPKMFKADKW-ZYBDYUKJSA-N
SMILES:C(\[C@@H](C/C=C\CCCCC)O)=C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
Synonyme:
  • 12(R)-HETE
  • (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
  • 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroxy-, [R-(E,Z,Z,Z)]-
  • 12-HETE
  • 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroxy-, (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-
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