CAS 82810-44-4

Gonyautoxin VI

Beschreibung:

Gonyautoxin VI (GTX VI) ist ein potentes Neurotoxin, das von bestimmten Arten von Dinoflagellaten produziert wird, insbesondere von denen der Gattung Gonyaulax. Es gehört zu einer Klasse von Verbindungen, die als Saxitoxine bekannt sind, die dafür bekannt sind, spannungsabhängige Natriumkanäle in Nervenzellen zu blockieren, was zu Lähmungen und potenziell tödlichen Folgen bei betroffenen Organismen führt. GTX VI ist durch seine komplexe molekulare Struktur gekennzeichnet, die mehrere zyklische und azyklische Komponenten umfasst. Es ist in polaren Lösungsmitteln löslich und weist eine hohe Toxizität auf, was es zu einem bedeutenden Anliegen in marinen Umgebungen macht, insbesondere im Zusammenhang mit schädlichen Algenblüten. Das Vorhandensein von Gonyautoxin VI in Meeresfrüchten kann ernsthafte Gesundheitsrisiken für den Menschen darstellen, was zu Zuständen wie der paralytischen Muschelvergiftung (PSP) führen kann, wenn kontaminierte Muscheln konsumiert werden. Aufgrund seiner toxikologischen Eigenschaften ist GTX VI sowohl für die Umweltüberwachung als auch für die pharmakologische Forschung von Interesse, wobei das Verständnis seines Wirkmechanismus Einblicke in die Funktion von Natriumkanälen und potenzielle therapeutische Anwendungen bieten kann.

Formel: C₁₀H₁₇N₇O₈S

InChl: InChI=1S/C10H17N7O8S/c11-6-13-5-4(3-25-8(18)15-26(22,23)24)17(21)7(12)16-2-1-9(19,20)10(5,16)14-6/h4-5,12,19-21H,1-3H2,(H,15,18)(H3,11,13,14)(H,22,23,24)/t4-,5-,10-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ALRRPAKWGUBPBK-HGRQIUPRSA-N

SMILES: O[C@]1(O)[C@]23[C@]([C@H](COC(NS(=O)(=O)O)=O)N(O)C(=N)N2CC1)(N=C(N)N3)[H]

Synonyme:

• Carbamic acid, sulfo-, C-[[(3aS,4R,10aS)-2-amino-3a,4,5,6,9,10-hexahydro-5,10,10-trihydroxy-6-imino-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl]methyl] ester
• 1H,8H-Pyrrolo[1,2-c]purine, carbamic acid deriv.
• Toxin B 2 from Protogonyaulax
• Carbamic acid, N-sulfo-, C-[[(3aS,4R,10aS)-2-amino-3a,4,5,6,9,10-hexahydro-5,10,10-trihydroxy-6-imino-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl]methyl] ester
• Carbamic acid, sulfo-, C-[(2-amino-3a,4,5,6,9,10-hexahydro-5,10,10-trihydroxy-6-imino-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl)methyl] ester, [3aS-(3aα,4α,10aR*)]-