CAS 82911-77-1

L-Tyrosin, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, Phenylmethylester

Beschreibung:

L-Tyrosin, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, Phenylmethylester, allgemein bekannt als Fmoc-Tyrosin-OMe, ist ein Derivat der Aminosäure Tyrosin, das für die Verwendung in der Peptidsynthese modifiziert wurde. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die phenylmethylester-Gruppe erhöht die Lipophilie des Moleküls, was möglicherweise seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln verbessert. Fmoc-Tyrosin-OMe zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen, was es zu einem wertvollen Baustein in der Synthese von Peptiden und Proteinen macht. Seine Struktur umfasst eine phenolische Hydroxylgruppe, die an verschiedenen chemischen Reaktionen beteiligt sein kann, und die Anwesenheit der Fmoc-Gruppe ermöglicht eine selektive Deprotection, die die schrittweise Assemblierung von Peptiden erleichtert. Insgesamt ist diese Verbindung in der biochemischen Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen von Bedeutung, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.

Formel: C₃₁H₂₇NO₅

N-Fmoc-L-tyrosine Benzyl Ester

Kontrolliertes Produkt

CAS: 82911-77-1

Applications N-Fmoc-L-tyrosine Benzyl Ester is used to synthesize truncated analogues of preptin-(1-16) as possible osteoblast proliferation stimulant. It is also an intermediate used to prepare phosphotyrosinyl phosphoramidite derivatives useful in the incorporation of multiple reporter groups on synthetic oligonucleotides.
References Kowalczyk, R., et al.: Bioorg. Med. Chem., 22, 3565 (2014); Misiura, K., et al.: Nucl. Acids Res., 18, 4345 (1990)

Formel: C₃₁H₂₇NO₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 493.55

Ref: TR-F679720