CAS 830-65-9

3,9-Dihydro-1,3,8-trimethyl-1H-purin-2,6-dion

Beschreibung:

3,9-Dihydro-1,3,8-trimethyl-1H-purin-2,6-dion, allgemein bekannt als Theobromin, ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das in Kakaobohnen, Teeblättern und verschiedenen anderen Pflanzen vorkommt. Es gehört zur Klasse der Methylxanthine, zu der auch Koffein und Theophyllin gehören. Theobromin zeichnet sich durch seine weiße kristalline Feststoffform aus und hat einen leicht bitteren Geschmack. Es ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform löslich. Die Verbindung hat stimulierende Eigenschaften, die hauptsächlich das zentrale Nervensystem betreffen, und ist bekannt für ihre milden diuretischen Effekte. Theobromin hat eine geringere Potenz im Vergleich zu Koffein, was es weniger stimulierend macht. Es wird auch für seine potenziellen gesundheitlichen Vorteile anerkannt, einschließlich antioxidativer Eigenschaften und kardiovaskulärer Effekte. Es kann jedoch für bestimmte Tiere, insbesondere Hunde, toxisch sein, da sie nicht in der Lage sind, es effektiv zu metabolisieren. Die chemische Struktur weist einen Purinring mit drei Methylgruppen und zwei Carbonylgruppen auf, was zu seiner biologischen Aktivität und den Wechselwirkungen im Körper beiträgt.

Formel: C₈H₁₀N₄O₂

InChl: InChI=1S/C8H10N4O2/c1-4-9-5-6(10-4)11(2)8(14)12(3)7(5)13/h1-3H3,(H,9,10)

InChI Key: InChIKey=WZBKGWBHAPBSBF-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C2=C(N(C)C(=O)N1C)N=C(C)N2

Synonyme:

• 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1,3,8-trimethyl-
• 8-Methyltheophylline
• 1H-Purine-2,6-dione, 3,9-dihydro-1,3,8-trimethyl-
• Xanthine, 1,3,8-trimethyl-
• 3,9-Dihydro-1,3,8-trimethyl-1H-purine-2,6-dione