CAS 83327-19-9

(-)-Lariciresinol

Beschreibung:

(-)-Lariciresinol ist ein natürlich vorkommendes Lignan, eine Art von polyphenolischem Verbindungen, die in verschiedenen Pflanzen vorkommen, insbesondere in den Samen von Leinsamen und in bestimmten Holzarten. Es ist durch seine chirale Natur gekennzeichnet und existiert als ein spezifisches Enantiomer mit biologischer Aktivität. Die Verbindung hat eine chemische Formel, die ihre komplexe Struktur widerspiegelt, die mehrere Hydroxylgruppen umfasst, die zu ihrer Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln beitragen. (-)-Lariciresinol ist bekannt für seine antioxidativen Eigenschaften, die gesundheitliche Vorteile bieten können, indem sie freie Radikale im Körper neutralisieren. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen krebsbekämpfenden und entzündungshemmenden Wirkungen untersucht, was es für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Die CAS-Nummer der Verbindung, 83327-19-9, ist eine eindeutige Kennung, die ihre Identifizierung in wissenschaftlicher Literatur und Datenbanken erleichtert. Insgesamt veranschaulicht (-)-Lariciresinol die vielfältigen Rollen, die natürliche Produkte sowohl in der Ökologie als auch in der menschlichen Gesundheit spielen können.

Formel: C₂₀H₂₄O₆

InChl: InChI=1S/C20H24O6/c1-24-18-8-12(3-5-16(18)22)7-14-11-26-20(15(14)10-21)13-4-6-17(23)19(9-13)25-2/h3-6,8-9,14-15,20-23H,7,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,20+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=MHXCIKYXNYCMHY-SXGZJXTBSA-N

SMILES: C(O)[C@H]1[C@@H](OC[C@H]1CC2=CC(OC)=C(O)C=C2)C3=CC(OC)=C(O)C=C3

Synonyme:

• (2R,3S,4S)-Tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-furanmethanol
• 3-Furanmethanol, tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (2R,3S,4S)-
• (-)-Lariciresinol
• 3-Furanmethanol, tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, [2R-(2α,3β,4β)]-

(-)-Lariciresinol

CAS: 83327-19-9

Lariciresinol is a natural compound that has been shown to have antioxidative properties and inhibit the growth of cancer cells in vitro. It has also been shown to reduce the metastatic potential of colorectal cancer cells by inhibiting fatty acid synthesis. Lariciresinol has synergistic effects when combined with other natural compounds, such as resveratrol, for example. This compound inhibits the proliferation of cancer cells by inducing apoptosis through a multivariate logistic regression analysis. The mechanism of lariciresinol-mediated apoptosis includes inhibition of transcriptional regulation and mitochondrial membrane potential, which leads to an increase in reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS). Lariciresinol also inhibits bacterial growth by binding to DNA gyrase and topoisomerase IV and interfering with transcription through RNA polymerase.

Formel: C₂₀H₂₄O₆

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 360.4 g/mol

Ref: 3D-IDA32719