CAS 83374-59-8

trans-Ketoconazol

Beschreibung:

trans-Ketoconazol ist ein Antimykotikum, das zur Klasse der Imidazolverbindungen gehört und hauptsächlich zur Behandlung verschiedener Pilzinfektionen eingesetzt wird. Es zeigt ein breites Spektrum an antimykotischer Aktivität, indem es die Synthese von Ergosterol hemmt, einem entscheidenden Bestandteil der Pilzzellmembranen. Die Substanz zeichnet sich durch ihre relativ geringe Löslichkeit in Wasser aus, was ihre Bioverfügbarkeit und Absorption bei der Verabreichung beeinflussen kann. trans-Ketoconazol wird typischerweise in topischen Zubereitungen formuliert, kann aber auch in oralen Formen gefunden werden. Ihre chemische Struktur umfasst ein chirales Zentrum, was zur Existenz verschiedener Stereoisomere führt, wobei die trans-Konfiguration die therapeutisch relevanteste Form ist. Die Verbindung ist bekannt für ihre potenziellen Nebenwirkungen, einschließlich Hepatotoxizität und endokriner Störungen, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht. Darüber hinaus kann sie mit verschiedenen Medikamenten interagieren, aufgrund ihrer Auswirkungen auf Leberenzyme, insbesondere Cytochrom P450. Insgesamt dient trans-Ketoconazol als wichtiges Therapeutikum im Management von Pilzinfektionen, obwohl Sicherheitsaspekte berücksichtigt werden müssen.

Formel: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

InChl: InChI=1/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26+/s2

InChI Key: InChIKey=XMAYWYJOQHXEEK-NQJIZXJYNA-N

SMILES: C([C@]1(O[C@H](COC2=CC=C(C=C2)N3CCN(C(C)=O)CC3)CO1)C4=C(Cl)C=C(Cl)C=C4)N5C=CN=C5

Synonyme:

• RS 36745
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, trans-
• rel-1-Acetyl-4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, rel-
• R 44319

Ketoconazole Impurity C

CAS: 83374-59-8

Formel: C26H28Cl2N4O4

Molekulargewicht: 531.4

Ref: 3W-CS-P-00435

Ketoconazole EP Impurity C

CAS: 83374-59-8

Formel: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 531.43

Ref: 4Z-K-015

rac-trans-Ketoconazole

Kontrolliertes Produkt

CAS: 83374-59-8

Impurity Ketoconazole EP Impurity C
Applications rac-trans-Ketoconazole (Ketoconazole EP Impurity C) is a Ketoconazole (K186000) analog. The trans isomer of Ketoconazole.
References Kan, P.B., et al.: J. Steroid Biochem., 23, 1023 (1985),

Formel: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 531.43

Ref: TR-K186010

Ketoconazole EP Impurity C

CAS: 83374-59-8

Formel: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Molekulargewicht: 531.43

Ref: ST-EA-CP-K2003

rac-trans-ketoconazole

CAS: 83374-59-8

Rac-trans-ketoconazole is a synthetic derivative of ketoconazole, an antifungal drug. It inhibits the growth of fungi by inhibiting mitochondrial cytochrome P450 enzymes, which are involved in the synthesis of ergosterol, a component of fungal cell membranes. Rac-trans-ketoconazole has also been shown to have potential antineoplastic activity and is used as an antifungal agent. This drug is not active against bacteria and has been found to be free of impurities when synthesized using ammonium formate and electrospray techniques.

Formel: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Off-white solid.

Molekulargewicht: 531.43 g/mol

Ref: 3D-FR27664