CAS 83730-53-4

L-Butionin-S,R-sulfoximin

Beschreibung:

L-Butionin-S,R-sulfoximin (BSO) ist eine synthetische Verbindung, die hauptsächlich für ihre Rolle als selektiver Inhibitor des Enzyms Gamma-Glutamylcystein-Synthetase bekannt ist, das entscheidend für die Synthese von Glutathion ist, einem wichtigen Antioxidans in Zellen. BSO zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die intrazellulären Glutathionspiegel zu verringern, wodurch die zelluläre Empfindlichkeit gegenüber oxidativem Stress erhöht und die Wirksamkeit bestimmter chemotherapeutischer Mittel verbessert wird. Es wird häufig in Forschungseinrichtungen eingesetzt, um die Rolle von Glutathion in zellulären Prozessen zu untersuchen und potenzielle therapeutische Strategien in der Krebsbehandlung zu erforschen. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff und in Wasser sowie in verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich. Der Wirkmechanismus von BSO und seine Auswirkungen auf den zellulären Redoxstatus machen es zu einem wertvollen Werkzeug in pharmakologischen und biochemischen Studien, insbesondere zum Verständnis des Zusammenspiels zwischen oxidativem Stress und zellulären Abwehrmechanismen. Aufgrund seiner starken Auswirkungen auf den Glutathionstoffwechsel ist jedoch eine sorgfältige Handhabung und Berücksichtigung seiner biologischen Implikationen in experimentellen Anwendungen unerlässlich.

Formel: C₈H₁₈N₂O₃S

InChl: InChI=1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)/t7-,14?/m0/s1

InChI Key: InChIKey=KJQFBVYMGADDTQ-CVSPRKDYSA-N

SMILES: S(CC[C@@H](C(O)=O)N)(CCCC)(=N)=O

Synonyme:

• L-Buthionine-S,R-sulfoximine
• NSC 326231
• Butanoic acid, 2-amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)-, (2S)-
• L-Buthionine sulfoximine
• (2S)-2-Amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)butanoic acid

Butanoic acid, 2-amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)-, (2S)-

CAS: 83730-53-4

Formel: C₈H₁₈N₂O₃S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 222.3051

Ref: IN-DA00IDBJ

(2S)-2-Amino-4-(Butylsulfonimidoyl)Butanoic Acid

CAS: 83730-53-4

(2S)-2-Amino-4-(Butylsulfonimidoyl)Butanoic Acid

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 222.31g/mol

Ref: 54-OR1008009

L-BUTHIONINE-(S,R)-SULFOXIMINE

CAS: 83730-53-4

L-BUTHIONINE-(S,R)-SULFOXIMINE

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 222.31g/mol

Ref: 54-BUP13839

L-Buthionine-sulfoximine

CAS: 83730-53-4

Formel: C₈H₁₈N₂O₃S

Reinheit: ≥ 97%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 222.31

Ref: 7W-GL6062

L-BUTHIONINE-(S,R)-SULFOXIMINE

CAS: 83730-53-4

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine is a cell-permeable and irreversible inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase that induces oxidative stress by depleting GSH.

Formel: C₈H₁₈N₂O₃S

Reinheit: 97.07% - ≥98%

Farbe und Form: White Fine Powder

Molekulargewicht: 222.31

Ref: TM-T5371

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 83730-53-4

Applications A potent and specific inhibitor of alpha-glutamylcysteine synthetase.
References Griffith, O.W., et al.: J. Biol. Chem., 254, 16, 7558 (1979), Griffith, O.W., Methods in Enzymology, 77, 59 (1981), Slivka, A., et al.: J. of Neurochemistry, 50, 5, 1391 (1988), Du, D-L, et al.: Cancer Research, 50, 4038 (1990), Sandor, V., et al.: J. of Chromatography B, 673, 123 91995)

Formel: C₈H₁₈N₂O₃S

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 222.31

Ref: TR-B690270

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

CAS: 83730-53-4

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (BSO) is a glutathione-depleting agent that causes cell death by interrupting mitochondrial functions. BSO has been shown to be reactive with covalent linkages in polymer compositions and enzyme activities, which results in the inhibition of human osteosarcoma cells. It also has pro-apoptotic properties that have been demonstrated using multivariate logistic regression on taxol toxicity studies. Resistance to BSO is rare, but has been observed in breast cancer cells. The synergistic effect of BSO and other drugs, such as chemotherapeutic agents, is not well understood.

Formel: C₈H₁₈N₂O₃S

Reinheit: Min. 97 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 222.31 g/mol

Ref: 3D-FB19391